阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为：
   和   
由A出发合成路线如图：

已知：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；\( \overset{\text{自动脱水}}{ }\)  
②R₁CHO+R₂CH₂CHO\( \overset{\text{稀}NaOH}{ }\)\( \overset{△}{ }\)+H₂O
根据以上信息回答下列问题
（1）M中含氧官能团的名称 ______ ．阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有 ______ 种不同化学环境的氢原子
（2）写出 H→Ⅰ过程中的反应类型 ______ ．F的结构简式 ______ ．
（3）写出D→E转化过程中①（D+NaOH）的化学方程式 ______ ．
（4）由H→I的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为C₁₆H₁₂O₂Cl₂，写出该副产物的结构简式 ______ ．
（5）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有 ______ 种，
a．苯环上有3个取代基
b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式 ______ ．（任写出一种）
（6）写出由Ⅰ到M的合成路线（用流程图表示）．
示例CH₂=CH₂\( \overset{HBr}{ }\)CH₃CH₂Br\( \xrightarrow[\text{水}/△]{NaOH}\)CH₃CH₂OH

______ ．

【考点】有机物的推断，有机物的合成

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