有机化合物 A 经李比希法测得其中含C为72.0%、H 为6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150． A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料．它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．合成路线如图：

（1）A的分子式为 ______ ．
（2）E的结构简式为 ______ ．
（3）反应③的反应类型为 ______ ．
（4）写出反应④的化学方程式 ______ ．
（5）D的芳香族同分异构体有 ______ 种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：3的所有同分
异构体结构简式为 ______ ．

【考点】有机物的推断

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