有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色，D能发生银镜反应，M与足量的NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种．

已知：

KMnO4

H+

 （R₁、R₂表示烃基或氢原子）
请回答：
（1）B的结构简式为    ．
（2）反应①～⑦中，属于氧化反应的是    （填反应序号）．
（3）写出反应④的化学方程式    ．
（4）D与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为    ．
（5）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，下列确定该官能团的哪些实验方法是正确的    ．
a．取少量A于试管中，再加入苯振荡，观察分液后上层溶液颜色
b．取少量A于试管中，再加入NaOH溶液共热，待冷却后加入稀硝酸调节至酸性，最后滴入AgNO₃溶液，观察沉淀颜色
c．取少量A于试管中，再滴入AgNO₃溶液，再加入稀硝酸，观察沉淀颜色
d．取少量A于试管中，再加入NaOH的醇溶液共热，待冷却后加入稀硝酸调节至酸性，最后滴入AgNO₃溶液，观察沉淀颜色
（6）符合下列条件的F的同分异构体共有    种．
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6．

【考点】有机物的推断

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