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            • 1. 对羟基苯甲酸丁酯\(\rm{(}\)俗称尼泊金丁酯\(\rm{)}\)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

              已知以下信息:
              \(\rm{①}\)通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基\(\rm{;}\)
              \(\rm{②D}\)可与银氨溶液反应生成银镜\(\rm{;}\)
              \(\rm{③F}\)的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为\(\rm{1:1}\)。
              回答下列问题:
              \(\rm{(1)A}\)的化学名称为__________________。
              \(\rm{(2)}\)由\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\)的化学反应方程式为______________,该反应的类型为________________ \(\rm{;}\)
              \(\rm{(3)F}\)的分子式为 ________________。
              \(\rm{(4)G}\)的结构简式为 ________________。
              \(\rm{(5)E}\)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 _________ 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为\(\rm{2:2:1}\)的是____________\(\rm{(}\)写结构简式\(\rm{)}\)。
            • 2.

              丁苯酞\(\rm{(J)}\)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成\(\rm{J}\)的一种路线如下

              已知:\(\rm{①}\)

              \(\rm{②E}\)的核磁共振氢谱只有一组峰;

              \(\rm{③C}\)能发生银镜反应;

              \(\rm{④J}\)是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。

              \(\rm{⑤}\)苯环上的卤原子在常压下遇到\(\rm{NaOH}\)的溶液很难水解。

              回答下列问题:

              \(\rm{(1)G}\)中官能团的名称:________、________。

              \(\rm{(2)D}\)的系统命名是________;\(\rm{J}\)的结构简式为________。

              \(\rm{(3)}\)由\(\rm{A}\)生成\(\rm{B}\)的化学方程式为________,反应类型为________。

              \(\rm{(4)C}\)与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

              \(\rm{(5)H}\)在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为________。

              \(\rm{(6)G}\)的同分异构体中核磁共振氢谱有\(\rm{4}\)组峰且能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应,任写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式________。

              \(\rm{(7)}\)由甲醛、化合物\(\rm{A}\)与液溴为原料经下列步骤可得到\(\rm{2—}\)苯基乙醇。

              反应条件\(\rm{1}\)为________;反应条件\(\rm{2}\)所选择的试剂为________;\(\rm{L}\)的结构简式为________。

            • 3. \(\rm{I}\)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如下图所示。下列说法正确的是(    )

              A.每个去甲肾上腺素分子中含有\(\rm{3}\)个酚羟基

                 \(\rm{B.1mol}\)去甲肾上腺素最多能与\(\rm{2molBr_{2}}\)反应

                 \(\rm{C.}\)去甲肾上腺素分子不能与饱和的碳酸氢钠溶液发生反应

                 \(\rm{D.}\)去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应

              Ⅱ高分子化合物甲\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)是常用的光敏高分子材料,按下图可以合成甲。


              已知:

              \(\rm{①-CH_{2}OH + -CH_{2}OH}\) \(\rm{-CH_{2}OCH_{2}-+ H_{2}O}\)


                      \(\rm{②}\)   \(\rm{(R}\)代表烃基或\(\rm{H)}\)  

                                                            

              \(\rm{③}\)  \(\rm{R_{1}X + R_{2}COONa → NaX + R_{2}COO R_{1}}\)

              回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)质谱图显示\(\rm{A}\)的相对分子质量是\(\rm{80.5}\);\(\rm{A}\)分子中氧元素的质量分数为\(\rm{19.88\%}\),碳元素的质量分数为\(\rm{29.81\%}\),其余为氢元素和氯元素,且\(\rm{A}\)的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为\(\rm{2:2:1}\),则\(\rm{A}\)的分子式为__________,结构简式为_____________。

              \(\rm{(2)D}\)分子中官能团名称为____________;\(\rm{B→C}\)的反应类型是______________。

              \(\rm{(3)}\)写出反应\(\rm{D→E}\)的化学方程式__________________________________________。

              \(\rm{(4)}\)与\(\rm{E}\)具有相同官能团的同分异构体的数目为_____种\(\rm{(}\)不含立体异构\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(5)}\)参照上述合成路线,写出以乙醛为原料制备正丁酸的合成流程图。

            • 4. Ⅰ\(\rm{.}\)某有机物 \(\rm{A(C_{4}H_{6}O_{5})}\)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质:
              \(\rm{①}\) 在\(\rm{25℃}\)时,电离常数\(\rm{K_{1}=3.99×10^{-4}}\),\(\rm{K_{2}=5.5×10^{-6}}\);
              \(\rm{②A+RCOOH(}\)或\(\rm{ROH)}\)\(\rm{ \xrightarrow[∆]{浓{H}_{2}S{O}_{4}} }\)有香味的产物;
              \(\rm{③1molA}\)与足量金属钠反应可产生\(\rm{1.5mol}\)气体;

              \(\rm{④A}\)在一定温度下的脱水产物\(\rm{(}\)不是环状化合物\(\rm{)}\)可和溴水发生加成反应。试回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)根据以上信息,对\(\rm{A}\)的结构可作出的判断是______\(\rm{(}\)填字母代号\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.}\)肯定有碳碳双键      \(\rm{b.}\)有两个羧基      \(\rm{c.}\)肯定有羟基      \(\rm{d.}\)有\(\rm{—COOR}\)官能团

              \(\rm{(2)}\)有机物\(\rm{A}\)的结构简式\(\rm{(}\)不含\(\rm{—CH_{3})}\)为_________________________\(\rm{(}\)任写一个\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(3)A}\)在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式:_________________________________。

              \(\rm{(4)A}\)的一个同类别的同分异构体\(\rm{(}\)含\(\rm{—CH_{3})}\)是_____________________________。

              Ⅱ\(\rm{.A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\) 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示。回答下列问题。

              \(\rm{(5)}\)这五种化合物中,互为同分异构体的是___________\(\rm{(}\)填字母代号\(\rm{)}\)。 
              \(\rm{(6)}\)\(\rm{(}\)反应\(\rm{①}\)采取了适当措施,使分子中烯键不起反应\(\rm{)}\)。 以上反应式中的\(\rm{W}\)是题给条件\(\rm{A~E}\)中的某一化合物,则\(\rm{W}\)为___________\(\rm{(}\)填字母代号\(\rm{)}\)

              \(\rm{(7)X}\)是\(\rm{D}\)的同分异构体,\(\rm{X}\)的结构简式为_____________________。反应\(\rm{②}\)属于_________反应\(\rm{(}\)填反应类型名称\(\rm{)}\)。

            • 5. 具有抗\(\rm{HIV}\)、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物\(\rm{(R)}\)的合成路线如下:

              \(\rm{(R}\)、\(\rm{R_{1}}\)表示烃基或氢原子\(\rm{)}\)

              \(\rm{(1)①A}\)的结构简式是__________________________________________________。

              \(\rm{②B→D}\)中\(\rm{①}\)的反应类型是_________________________________________________。

              \(\rm{③F}\)中含有的官能团有________、________和__________\(\rm{(}\)写名称\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(2)}\)物质\(\rm{G}\)可通过如下流程合成:

              \(\rm{\boxed{I}\xrightarrow[Cl_{2}光照]{\quad}\boxed{J}\underset{\triangle }{\overset{NaOH、H_{2}O}{-\!-\!-\!-\!→}}\boxed{M}\underset{②H^{+}}{\overset{①O_{2}、催化剂\triangle }{-\!-\!-\!-\!→}}\boxed{G}}\)

              \(\rm{1.08 g I}\)与饱和溴水完全反应,生成\(\rm{2.66 g}\)白色沉淀,则\(\rm{I}\)的结构简式为________。写出\(\rm{M→G}\)中反应\(\rm{①}\)的化学方程式:_________________。

              \(\rm{(3)}\)下列说法正确的是________\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.Y}\)易溶于水                         \(\rm{b.B}\)能使酸性高锰酸钾溶液褪色

              \(\rm{c.R}\)的分子式为\(\rm{C_{12}H_{10}O_{3\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}}\)

            • 6.

              某科研小组利用石油分馏产品经如图所示的路线,合成一种新型香料.


              已知\(\rm{X}\)分子中碳氢的质量比为\(\rm{24︰5}\),\(\rm{A}\)、\(\rm{E}\)都是\(\rm{X}\)的裂解产物且二者互为同系物\(\rm{D}\)与饱和\(\rm{NaHCO}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\)溶液能反应产生气体.

              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)X}\)分子为直链结构,则\(\rm{X}\)的名称为________;\(\rm{C}\)中官能团的名称为________.

              \(\rm{(2)}\)写出反应\(\rm{⑤}\)的化学反应方程式________.

              \(\rm{(3)}\)已知也能发生裂解,不同条件下的裂解产物如图\(\rm{(N}\)中含有五元环\(\rm{)}\):

              下列说法中不正确的是________.

              A.可用溴水鉴别和\(\rm{N}\)

              B.\(\rm{E}\)和\(\rm{N}\)都可以使酸性\(\rm{KMnO_{4}}\)褪色

              C.等质量的\(\rm{N}\)和完全燃烧时的耗氧量相同

              D.\(\rm{N}\)可能的结构有\(\rm{4}\)种

            • 7.

              某烃\(\rm{A}\)是乙烯的同系物,\(\rm{A}\)与乙烯一样,都是重要的化工原料。已知\(\rm{A}\)与氢气的相对密度为\(\rm{21}\),由\(\rm{A}\)经下列反应可得到\(\rm{G}\),\(\rm{H}\)两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。

              \(\rm{(1)E}\)不能使溴的四氯化碳溶液褪色,\(\rm{E}\)的结构简式为____             

              \(\rm{(2)}\)由\(\rm{A}\)生成\(\rm{B}\)和\(\rm{H}\)的反应方程式分别为                                                                                    

              \(\rm{(3)}\)一定条件下,\(\rm{2mol F}\)之间脱去\(\rm{1mol}\)水生成一种具有芳香气味的物质\(\rm{I}\),写出反应的化学方程式                                  

              \(\rm{(4)I}\)能发生的反应有:              

              A.取代反应  \(\rm{B.}\)消去反应 \(\rm{C.}\)水解反应  \(\rm{D.}\)中和反应    \(\rm{E.}\)氧化反应

              \(\rm{(5)F}\)的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢且能发生银镜反应,写出其结构简式            。

            • 8.

              【加试题】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,其合成路线如下:

              已知:\(\rm{①}\)同一个碳原子上连接\(\rm{2}\)个羟基的结构不稳定,会失去一个水分子。

              \(\rm{②R-CN}\)\(\rm{R-COOH}\)

              \(\rm{③}\)

              \(\rm{(1)}\)下列说法不正确的是________。

              A.由\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\)的反应类型为取代反应

              B.物质\(\rm{C}\)分子内存在\(\rm{2}\)个手性碳原子

              C.得到氯吡格雷的同时生成乙二醇

              D.\(\rm{1mol}\)氯吡格雷最多能和\(\rm{2mol}\)氢气发生加成反应

              \(\rm{(2)}\)由生成\(\rm{A}\)的化学方程式为________。

              \(\rm{(3)D}\)的结构简式为________。

              \(\rm{(4)}\)写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________。

              \(\rm{①}\)苯环上有三种不同化学环境氢原子    \(\rm{②}\)苯环上有多个取代基

              \(\rm{(5)}\)写出由乙烯、甲醇为原料制备化合物的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)。

              ________

            • 9.

              已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应:

              有机物\(\rm{A}\)的相对分子质量\(\rm{Mr(A)}\)是氢气相对分子质量的\(\rm{83}\)倍的酯类化合物。\(\rm{A}\)遇\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色,\(\rm{G}\)的分子式为\(\rm{C_{7}H_{12}O}\),\(\rm{A~H}\)均为有机物,其转化关系如图:

              提示:稀硫酸作用下,\(\rm{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}\) \(\rm{+}\) \(\rm{H_{2}O}\) \(\rm{⇌CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH}\)

              \(\rm{(1)}\)下列说法正确的是______ 
              A.\(\rm{E}\)的分子式是\(\rm{C_{7}H_{6}O_{3}}\)
              B.\(\rm{A}\)可以和\(\rm{Na}\)和\(\rm{NaOH}\)反应
              C.\(\rm{C}\)可以发生氧化反应、取代反应和加成反应
              D.由到\(\rm{F}\)反应是否进行完全,可用\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液检验

              \(\rm{(2)A}\)的结构简式为______,由\(\rm{F}\)到\(\rm{G}\)的反应类型为______ 

              \(\rm{(3)}\)反应\(\rm{①}\)的作用是______,合适的试剂\(\rm{a}\)为______\(\rm{(}\)填\(\rm{Na}\)、\(\rm{NaOH}\)、\(\rm{NaCO_{3}}\)或\(\rm{NaHCO_{3})}\)

              \(\rm{(4)}\)同时满足下列条件的\(\rm{A}\)的同分异构体的结构简式______\(\rm{(}\)填一种\(\rm{)}\)
              Ⅰ\(\rm{.}\)与\(\rm{A}\)具有相同的官能团      Ⅱ\(\rm{.}\)属于苯的邻二取代物
              Ⅲ\(\rm{.^{1}H-NMR}\)分析,分子中有\(\rm{8}\)种不同化学环境的氢原子

              \(\rm{(5)}\)若\(\rm{H}\)与\(\rm{G}\)分子具有相同的碳原子数目,且\(\rm{1molH}\)能与足量的新制银氨溶液反应生成\(\rm{4mol}\)单质银。写出\(\rm{H}\)与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式______________.

            • 10.

              已知:\(\rm{A}\)是石油裂解气的主要成份。现以\(\rm{A}\)为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。回答下列问题:



              \(\rm{(1)A}\)转化为\(\rm{B}\)的反应类型                      

              \(\rm{(2)D}\)分子中官能团的名称_____________。

              \(\rm{(3)}\)写出\(\rm{B}\)与金属钠反应的化学方程式是____。

              \(\rm{(4)}\)下列说法正确的是________________。

              A.\(\rm{B}\)分子中的所有原子在同一平面上

              B.一定条件下,\(\rm{C}\)中的官能团可以用银氨溶液来检验

              C.\(\rm{A}\)可以在其他条件下被氧气氧化成乙酸

              D.\(\rm{A}\)使酸性\(\rm{KMnO_{4}}\)溶液褪色和使溴水褪色,其原理相同

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