对羟基苯甲酸丁酯\(\rm{(}\)俗称尼泊金丁脂\(\rm{)}\)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

​

已知以下信息：

\(\rm{①}\)通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

\(\rm{②D}\)可与银氨溶液反应生成银镜；

\(\rm{③F}\)的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为\(\rm{1∶1}\)。

回答下列问题：

\(\rm{(1)A}\)的化学名称为__________。

\(\rm{(2)}\)由\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\)的化学反应方程式为________________，该反应的类型为____________。

\(\rm{(3)D}\)的结构简式为__________________________________。

\(\rm{(4)F}\)的分子式为____________。

\(\rm{(5)G}\)的结构简式为________________。

常见有机物\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)、\(\rm{G}\)间的转化关系如下图所示\(\rm{(}\)以下变化中，某些反应条件及产物未标明\(\rm{)}\)。\(\rm{B}\)是天然有机高分子化合物，\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)可发生银镜反应，含少量\(\rm{E}\)的一种溶液常用作调味品。在相同条件下，\(\rm{G}\)蒸气密度是氦气的\(\rm{22}\)倍。

\(\rm{(1)G}\)的结构简式为_________________，\(\rm{B→C}\)反应方程式：_____________________________。

\(\rm{(2)A→D}\)反应的化学方程式：_____________________________，其反应类型是____________。

已知：

 \(\rm{(R}\)\(\rm{{\,\!}_{1}}\)、\(\rm{R}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)、\(\rm{R}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\)代表烃基或氢\(\rm{)}\)

有机物\(\rm{A～H}\)的转化关系如下所示：

其中：\(\rm{①A}\)不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰\(\rm{②E}\)、\(\rm{F}\)互为同分异构体

\(\rm{(1)C}\)的化学名称是________________________。

\(\rm{(2)}\) 由\(\rm{D}\)生成\(\rm{E}\)或\(\rm{F}\)的反应类型是________；\(\rm{E}\)的结构简式为_______________________。

\(\rm{(3)}\)下列关于\(\rm{G}\)的说法正确的是_________________\(\rm{(}\)填选项字母\(\rm{)}\)。

      \(\rm{a.G}\)可与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应\(\rm{{\,\!}_{\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}}\)

\(\rm{b.}\)一定条件下，\(\rm{G}\)可发生消去反应

\(\rm{c.1mol G}\)与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应，最多消耗\(\rm{2mol NaOH}\)

\(\rm{d.}\)在\(\rm{Cu}\)催化、加热条件下，\(\rm{G}\)可发生催化氧化反应\(\rm{{\,\!}}\)

\(\rm{(4)}\)由\(\rm{C}\)生成\(\rm{D}\)的化学方程式为____________________________________________________。

\(\rm{(5)}\)由\(\rm{G}\)生成\(\rm{H}\)的化学方程式为____________________________________________________。

\(\rm{(6)}\)同时满足下列条件的\(\rm{E}\)的同分异构体有_______种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)，任意写出其中一种物质的结构简式___________________________。

     \(\rm{a.}\)属于酯类         \(\rm{b.}\)含有六碳环结构        \(\rm{c.}\)六碳环上只有一个取代基

化合物\(\rm{H}\)是一种用于合成\(\rm{γ-}\) 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

\(\rm{(1) C}\)中的含氧官能团名称为____和____。 

\(\rm{(2) D→E}\)的反应类型为_________。 

\(\rm{(3)}\) 写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的一种同分异构体的结构简式：_______。  

\(\rm{②}\)能发生水解反应，水解产物之一是\(\rm{α-}\) 氨基酸，另一水解产物分子中只有\(\rm{2}\)种不同化学环境的氢

\(\rm{(4) G}\)的分子式为\(\rm{C_{12}H_{14}N_{2}O_{2}}\) ，经氧化得到\(\rm{H}\)，写出\(\rm{G}\)的结构简式：\(\rm{\_}\)      。 

\(\rm{(5)}\) 已知：\(\rm{(R}\)代表烃基，\(\rm{R{{'}}}\)代表烃基或\(\rm{H)}\)。请写出以和\(\rm{(CH_{3})_{2}SO_{4}}\)为原料制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

\(\rm{16.(1)-COOH}\)的名称是             ， \(\rm{-OH}\)的电子式为____________，苯发生硝化反应的化学方程式为________________________________________。

\(\rm{(2)}\)写出工业上以丙烯为原料生产聚丙烯的化学方程式：_______________________，此反应属______反应，其链节为______．

\(\rm{(3)}\)写出下列高聚物的单体，指出合成它所属反应类型．

单体是__________和___________，此合成反应属______反应．

这两种单体按\(\rm{1:1}\)还可以酯化反应生成环酯，请写出相应的化学方程式：______________________________________________________________。

\(\rm{(4)}\)已知氯乙烷在碱性水溶液中有如下反应：\(\rm{CH_{3}CH_{2}Cl+H_{2}O→ CH_{3}CH_{2}OH+HCl}\)。写出以乙烯为原料制取乙二醇\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)的有关反应的化学方程式，注明反应条件。\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)

\(\rm{(1)}\)____________________________________________________________

\(\rm{(2)}\)____________________________________________________________

\(\rm{(1)}\)按要求完成下列问题：

\(\rm{①}\)甲基的电子式___________。

\(\rm{②}\)写出制备\(\rm{TNT}\)的化学反应方程式___________。

\(\rm{③}\)实验室制备乙炔的化学方程式_________________________________

\(\rm{(2)}\)下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：

\(\rm{①}\)乙酸乙酯\(\rm{(}\)乙醇\(\rm{)}\)________；\(\rm{②}\)甲苯\(\rm{(}\)溴\(\rm{)}\)________；

\(\rm{(3)}\)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是____________

\(\rm{(4)}\)实验室用纯溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作进行提纯：\(\rm{①}\)蒸馏 \(\rm{②}\)水洗 \(\rm{③}\)用干燥剂干燥 \(\rm{④10\%NaOH}\)溶液洗正确的操作顺序是\(\rm{(}\)相关步骤可重复使用\(\rm{)}\)_______________。

\(\rm{(5)}\)某有机物的结构简式为据此填写下列空格。

\(\rm{①}\)该物质苯环上一氯代物有________种；

\(\rm{②1mol}\)该物质和溴水混合，消耗\(\rm{Br_{2}}\)的物质的量为________\(\rm{mol}\)；

\(\rm{③1mol}\)该物质和\(\rm{H_{2}}\)加成需\(\rm{H_{2}}\)________\(\rm{mol}\)；

\(\rm{(6)}\)与等物质的量的\(\rm{Br_{2}}\)发生加成反应，生成的产物是__________

A、                     \(\rm{B}\)、

氯吡格雷\(\rm{(clopidogrel)}\)是一种用于抑制血小板聚集的药物，该物质的合成路线之一如图所示：

请回答下列问题：

\(\rm{(1)A}\)的名称为___________________，\(\rm{F}\)中无氧官能团的名称为____________。

\(\rm{(2)X}\)的结构简式为_____________________，\(\rm{D}\)的分子式为________________。

\(\rm{(3)G→}\)氯吡格雷的反应类型为__________________。

\(\rm{(4)B→C}\)的化学方程式为_______________________________________________。

\(\rm{(5)}\)同时满足下列条件的\(\rm{E}\)的同分异构体有_____种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)，其中核磁共振氢谱有\(\rm{5}\)种吸收峰，且峰面积比为\(\rm{1︰1︰2︰2︰2}\)的结构简式是_____________。

\(\rm{①}\)结构中存在与\(\rm{F}\)相同的官能团

\(\rm{②}\)能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应

\(\rm{(6)}\)参照上述合成路线和相关信息，设计一条由乙炔和乙醇为起始原料制备的合成路线\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)：

\(\rm{(I)}\)双氢青蒿素的抗疟疗效是青蒿素的\(\rm{10}\)倍，其结构如下图所示，下列说法中错误的是                

A.双氢青蒿素的分子式为\(\rm{C_{15}H_{22}O_{5}}\)

B.由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应     

C.青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键

D.双氢青蒿素分子中有\(\rm{2}\)个六元环和\(\rm{2}\)个七元环

\(\rm{(II)}\)以有机物\(\rm{A}\)和苯酚为原料合成一种医药中间体\(\rm{E}\)的路线如下：

\(\rm{(1)}\)已知\(\rm{A}\)的分子式为\(\rm{C_{2}H_{2}O_{3}}\)，可发生银镜反应，且具有酸性。\(\rm{A}\)的结构简式为         ，\(\rm{A}\)与苯酚在一定条件下生成\(\rm{B}\)的反应类型为           

\(\rm{(3)}\)副产物\(\rm{D}\)是由\(\rm{2}\)分子\(\rm{B}\)生成的含有\(\rm{3}\)个六元环的化合物，写出该反应的化学方程式                                                            。

\(\rm{(4)}\)写出符合下列条件的\(\rm{E}\)的任意一种同分异构体的结构简式           \(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)。

\(\rm{①}\)苯环上只有\(\rm{2}\)个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同；\(\rm{②}\)与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液不发生显色反应；\(\rm{③}\)能发生银镜反应。

\(\rm{(5)}\)已知苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化。写出由有机物\(\rm{B}\)制备的合成路线图。_______________。

Ⅰ\(\rm{.}\)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定的条件下反应制得。下列有关说法正确的是______

A.该反应是取代反应                   

B.\(\rm{1 mol}\)羟基扁桃酸能与\(\rm{3 mol NaOH}\)反应

C.羟基扁桃酸分子中苯环上的一取代产物只有两种

D.乙醛酸与\(\rm{H_{2}}\)加成的产物能在催化剂作用下形成高分子化合物

Ⅱ\(\rm{.}\)化合物\(\rm{C}\)是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

\(\rm{(1)}\)关于 性质描述正确的是_________。

\(\rm{a.}\)不具有两性        \(\rm{b.}\)能与\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液反应       \(\rm{c.}\)能发生加成反应     

\(\rm{(2)}\)写出反应\(\rm{①}\)的化学方程式_________________________________。

\(\rm{(3)}\)反应\(\rm{②}\)属于_______反应\(\rm{(}\)填有机反应类型\(\rm{)}\)。

\(\rm{(4)}\)产物\(\rm{C}\)中有____种不同环境的的氢原子。

\(\rm{(5)}\)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式_________。

\(\rm{①}\)苯环上的一取代产物只有两种；

\(\rm{②}\)具有弱碱性，能发生银镜反应；

\(\rm{③}\)水解后的产物能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应。

\(\rm{(6)}\)请你设计由\(\rm{A}\)合成\(\rm{B}\)的合成路线。

提示：\(\rm{①}\)合成过程中无机试剂任选；\(\rm{②}\)合成路线表示方法示例如下：

高分子材料\(\rm{PET}\)聚酯树脂和\(\rm{PMMA}\)的合成路线如下\(\rm{;}\)

Ⅰ\(\rm{. RCOOR{{'}}+ R{{'}}{{'}}^{18}OH \underset{催化剂}{\overset{∆}{⇌}} RCO^{18}OR{{'}}{{'}}+R{{'}}OH(R}\)、\(\rm{R{{'}}}\)、\(\rm{R{{'}}{{'}}}\)代表烃基\(\rm{)}\)

Ⅱ\(\rm{.}\)\(\rm{(R}\)、\(\rm{R’}\)代表烃基\(\rm{)}\)

\(\rm{(1)①}\)的反应类型是___________________。

\(\rm{(2)②}\)的化学方程式为________________________________________________。

\(\rm{(3)F}\)的核磁共振氢谱显示只有一组峰，\(\rm{⑤}\)的化学方程式为_______________________。

\(\rm{(4)G}\)的结构简式为_____________________________________。

\(\rm{(5)}\)下列说法正确的是________\(\rm{(}\)填字母序号\(\rm{)}\)。

\(\rm{a.⑦}\)为酯化反应

\(\rm{b.B}\)和\(\rm{D}\)互为同系物

\(\rm{c.D}\)的沸点比同碳原子数的烷烃高

\(\rm{d. 1 mol}\)与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应时，最多消耗\(\rm{4 mol NaOH}\)

\(\rm{(6)}\)写出由\(\rm{PET}\)单体制备\(\rm{PET}\)聚酯并生成\(\rm{B}\)的化学方程式___________________________。