药物\(\rm{Z}\)可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由\(\rm{X(}\)咖啡酸\(\rm{)}\)和\(\rm{Y(1,4-}\)环己二酮单乙二醇缩酮\(\rm{)}\)为原料合成\(\rm{(}\)如下图\(\rm{)}\)。

试填空：

\(\rm{(1)X}\)的分子式为            ；该分子中最多共面的碳原子数为         。

\(\rm{(2)Y}\)中含有官能团 是               

\(\rm{(3)Z}\)能发生           反应。\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)

A.取代反应     \(\rm{B.}\)消去反应     \(\rm{C.}\)加成反应

\(\rm{(4)1 mol Z}\)与足量的\(\rm{Br_{2}}\)溶液充分反应，需要消耗 \(\rm{Br}\)_\(\rm{2}\)           \(\rm{mol}\)；\(\rm{1 mol X}\)在一定条件下与足量\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)充分反应，需要消耗\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)           \(\rm{mol}\)。

Ⅰ\(\rm{.}\)酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

\(\rm{(1)A}\)与银氨溶液反应有银镜生成，则\(\rm{A}\)的结构简式是________。

\(\rm{(2)B→C}\)的反应类型是________。

\(\rm{(3)E}\)的结构简式是________。

\(\rm{(4)}\)写出\(\rm{F}\)和过量\(\rm{NaOH}\)溶液共热时反应的化学方程式：________。

\(\rm{(5)}\)下列关于\(\rm{G}\)的说法正确的是________\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)。

\(\rm{a.}\)能与溴单质反应

\(\rm{b.}\)能与金属钠反应

\(\rm{c.1molG}\)最多能和\(\rm{3mol}\)氢气反应

\(\rm{d.}\)分子式是\(\rm{C_{9}H_{6}O_{3}}\)

\(\rm{e.1molG}\)最多能和\(\rm{3molNaOH}\)反应

Ⅱ\(\rm{.}\)某芳香族化合物\(\rm{A}\)的结构简式是\(\rm{(}\)其中\(\rm{R}\)为饱和烃基\(\rm{)}\)，\(\rm{A}\)在一定条件下有如图所示的转化关系。已知\(\rm{E}\)的蒸气密度是相同条件下\(\rm{H_{2}}\)密度的\(\rm{74}\)倍，分子组成符合\(\rm{C_{a}H_{b}O_{2}}\)。若\(\rm{E}\)中除苯环外，还含有一个六元环，则

\(\rm{(1)C→E}\)的化学方程式为________。

\(\rm{(2)}\)写出所有符合下列要求的\(\rm{E}\)的同分异构体的结构简式________\(\rm{(①}\)分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种  \(\rm{②1mol}\)该有机物与足量银氨溶液反应能产生\(\rm{4molAg)}\)。

有机化合物\(\rm{X}\)、\(\rm{Y}\)、\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)、\(\rm{F}\)、\(\rm{G}\)之间的转化关系如图所示。

已知：

\(\rm{②RCOOH\overset{SOCl2}{——→}}\)\(\rm{\overset{R′OH}{——→}RCOOR′(R}\)、\(\rm{R′}\)代表烃基\(\rm{)}\)；

\(\rm{③X}\)在催化剂作用下可与\(\rm{H2}\)反应生成化合物\(\rm{Y}\)；

\(\rm{④}\)化合物\(\rm{F}\)的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

\(\rm{(1)X}\)的含氧官能团的名称是________，\(\rm{X}\)与\(\rm{HCN}\)反应生成\(\rm{A}\)的反应类型是________。

\(\rm{(2)}\)酯类化合物\(\rm{B}\)的分子式是\(\rm{C_{15}H_{14}O_{3}}\)，其结构简式是

________________________________________________________________________。

\(\rm{(3)X}\)发生银镜反应的化学方程式是                                      。

\(\rm{(4)G}\)在\(\rm{NaOH}\)溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________

________________________________________________________________________。

\(\rm{(5)}\)的同分异构体中：\(\rm{①}\)能发生水解反应；\(\rm{②}\)能发生银镜反应；\(\rm{③}\)能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

\(\rm{(6)}\)写出以\(\rm{C_{2}H_{5}OH}\)为原料合成乳酸\(\rm{(}\) \(\rm{)}\)的路线\(\rm{(}\)其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为\(\rm{A\underset{反应试剂}{\overset{反应条件}{———→}}B……\underset{反应条件}{\overset{反应试剂}{———→}}}\)目标产物\(\rm{)}\)。