有\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)、\(\rm{F}\)六种有机化合物，存在下图所示转化关系。已知\(\rm{A}\)属于烃，且相对分子质量不超过\(\rm{30}\)；在加热条件下，\(\rm{B}\)可与氢氧化钠溶液反应，向反应后所得液中加入过量的硝酸，再加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀。

\(\rm{(1)D}\)的结构简式为：                        

\(\rm{(2)B}\)中含有的官能团名称为                 ；\(\rm{A}\)可以在一定条件下聚合生成一种高聚物，该高聚物的名称是                   。

\(\rm{(3)}\)写出\(\rm{C}\)和\(\rm{E}\)反应生成\(\rm{F}\)的化学反应方程式：                            。

药物\(\rm{Z}\)可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由\(\rm{X(}\)咖啡酸\(\rm{)}\)和\(\rm{Y(1,4-}\)环己二酮单乙二醇缩酮\(\rm{)}\)为原料合成\(\rm{(}\)如下图\(\rm{)}\)。

试填空：

\(\rm{(1)X}\)的分子式为            ；该分子中最多共面的碳原子数为         。

\(\rm{(2)Y}\)中是否含有手性碳原子         \(\rm{(}\)填“是”或“否”\(\rm{)}\)。

\(\rm{(3)Z}\)能发生           反应。\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)

A.取代反应     \(\rm{B.}\)消去反应     \(\rm{C.}\)加成反应

\(\rm{(4)1 mol Z}\)与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠            \(\rm{mol}\)；\(\rm{1 mol Z}\)在一定条件下与足量\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)充分反应，需要消耗\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)           \(\rm{mol}\)。

\(\rm{(5)}\)写出\(\rm{X}\)与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式\(\rm{{\,\!}}\)            。

已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸，且已知柠檬酸中只含\(\rm{C}\)、\(\rm{H}\)、\(\rm{O}\)三种元素\(\rm{.}\)取柠檬酸\(\rm{19.2g}\)，在氧气中完全燃烧，产生\(\rm{CO_{2}}\)和\(\rm{H_{2}O}\)分别为\(\rm{26.4g}\)和\(\rm{7.2g}\)，柠檬酸的相对分子质量为\(\rm{192.}\)已知柠檬酸中含有两种都能与钠反应的官能团。请回答：

\(\rm{(1)}\)通过计算，可获得柠檬酸的分子式为____。

\(\rm{(2)}\)已知柠檬酸有四种等效氢，个数比为\(\rm{4}\)：\(\rm{2}\)：\(\rm{1}\)：\(\rm{1.}\)综合以上信息，写出柠檬酸的结构简式_________。

\(\rm{(3)}\)柠檬酸与有机物\(\rm{A}\)在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为\(\rm{220}\)的酯类物质。任写一种\(\rm{A}\)可能的结构简式_________。

有机物\(\rm{A}\)是一种纯净的无色粘稠液体，易溶于水。为研究\(\rm{A}\)的组成与结构，进行了如下实验：

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为   ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯\(\rm{(G)}\)的合成路线如下：

已知：\(\rm{①A}\)的相对分子量为\(\rm{58}\)，氧元素质量分数为\(\rm{0.276}\)，核磁共振氢谱显示为单峰

\(\rm{②}\) 

\(\rm{(1)A}\)的化学名称为_______。

\(\rm{(2)B}\)的结构简式为                   ，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

\(\rm{(3)}\)由\(\rm{C}\)生成\(\rm{D}\)的反应类型为              。

\(\rm{(4)}\)由\(\rm{D}\)生成\(\rm{E}\)的化学方程式为___________。

\(\rm{(5)G}\)中的官能团有           、            、           \(\rm{(}\)填官能团名称\(\rm{)}\)。

\(\rm{(6)G}\)的同分异构体中，与\(\rm{G}\)具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。\(\rm{(}\)不含立体异构\(\rm{)}\)

\(\rm{0.2 mol}\)某烃\(\rm{A}\)在氧气中完全燃烧后，生成\(\rm{CO_{2}}\)和\(\rm{H_{2}O}\)各\(\rm{1.2 mol}\)。试回答：

\(\rm{(1)}\)烃\(\rm{A}\)的分子式为_____________。

 \(\rm{(2)}\)若烃\(\rm{A}\)不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃\(\rm{A}\)的结构简式为__________________。

\(\rm{(3)}\)若烃\(\rm{A}\)能使溴水褪色，比烃\(\rm{A}\)少两个碳原子的\(\rm{A}\)的同系物的所有同分异构体结构简式为：                                                      。

有机物\(\rm{A}\)由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，纯净的\(\rm{A}\)为无色粘稠液体，易溶于水。为研究\(\rm{A}\)的组成与结构，进行了如下分析：

Ⅰ\(\rm{.}\)质谱分析，谱图如下：

Ⅱ\(\rm{. 9g}\)该有机物\(\rm{A}\)完全燃烧\(\rm{(120℃)}\)生成的气体若通过足量的\(\rm{Na_{2}O_{2}}\)固体，固体质量增加\(\rm{9 g}\)；若将燃烧后的气体通入足量的澄清石灰水中，得到\(\rm{30g}\)沉淀。

Ⅲ\(\rm{.}\)红外光谱分析表明\(\rm{A}\)分子中含有\(\rm{-OH}\)，\(\rm{-COOH}\)；核磁共振氢谱分析，谱图上有四个吸收峰，吸收峰面积之比为\(\rm{3∶1∶1∶1}\)。

根据以上分析，回答下列问题：

\(\rm{(1)}\)根据步骤Ⅰ可知，\(\rm{A}\)的相对分子质量为____________________。

\(\rm{(2)}\)根据步骤Ⅱ可知，\(\rm{9g}\)有机物\(\rm{A}\)完全燃烧生成\(\rm{H_{2}O}\)的物质的量为_____________\(\rm{mol}\)；通过计算可确定\(\rm{A}\)的分子式为__________________。

\(\rm{(3)}\)根据步骤Ⅲ可知，\(\rm{A}\)的结构简式为___________________。

\(\rm{(4)}\)若经红外光谱分析，\(\rm{A}\)的一种同分异构体\(\rm{B}\)中，存在\(\rm{-OH}\)，\(\rm{-CHO}\)；经核磁共振氢谱分析，谱图上有五个吸收峰，吸收峰面积之比为\(\rm{2∶1∶1∶1∶1}\)，则\(\rm{B}\)的结构简式为________。

\(\rm{(5)}\)若经红外光谱分析，\(\rm{A}\)的一种同分异构体\(\rm{C}\)中，存在\(\rm{-OH}\)，；经核磁共振氢谱分析，谱图上有两个吸收峰，吸收峰面积之比为\(\rm{2∶1}\)，则\(\rm{C}\)的结构简式为_________。

有机化合物\(\rm{X}\)、\(\rm{Y}\)、\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)、\(\rm{F}\)、\(\rm{G}\)之间的转化关系如图所示。

已知：

\(\rm{②RCOOH\overset{SOCl2}{——→}}\)\(\rm{\overset{R′OH}{——→}RCOOR′(R}\)、\(\rm{R′}\)代表烃基\(\rm{)}\)；

\(\rm{③X}\)在催化剂作用下可与\(\rm{H2}\)反应生成化合物\(\rm{Y}\)；

\(\rm{④}\)化合物\(\rm{F}\)的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

\(\rm{(1)X}\)的含氧官能团的名称是________，\(\rm{X}\)与\(\rm{HCN}\)反应生成\(\rm{A}\)的反应类型是________。

\(\rm{(2)}\)酯类化合物\(\rm{B}\)的分子式是\(\rm{C_{15}H_{14}O_{3}}\)，其结构简式是

________________________________________________________________________。

\(\rm{(3)X}\)发生银镜反应的化学方程式是                                      。

\(\rm{(4)G}\)在\(\rm{NaOH}\)溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________

________________________________________________________________________。

\(\rm{(5)}\)的同分异构体中：\(\rm{①}\)能发生水解反应；\(\rm{②}\)能发生银镜反应；\(\rm{③}\)能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

\(\rm{(6)}\)写出以\(\rm{C_{2}H_{5}OH}\)为原料合成乳酸\(\rm{(}\) \(\rm{)}\)的路线\(\rm{(}\)其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为\(\rm{A\underset{反应试剂}{\overset{反应条件}{———→}}B……\underset{反应条件}{\overset{反应试剂}{———→}}}\)目标产物\(\rm{)}\)。