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            • 1.
              \(\rm{3}\),\(\rm{4-}\)亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体,微溶于水,实验室可用\(\rm{KMnO_{4}}\)氧化\(\rm{3}\),\(\rm{4-}\)亚甲二氧基苯甲醛制备,其反应方程式为:
              \(\rm{3}\)\(\rm{+2KMnO_{4}→2}\)\(\rm{+}\)\(\rm{+2MnO_{2}+H_{2}O}\)
              实验步骤如下
              步骤\(\rm{1}\):向反应瓶中加入\(\rm{3}\),\(\rm{4-}\)亚甲二氧基苯甲醛和水,快速搅拌,于\(\rm{70~80℃}\)滴加\(\rm{KMnO_{4}}\)溶液。反应结束后,加入\(\rm{KOH}\)溶液至碱性。
              步骤\(\rm{2}\):趁热过滤,洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液。
              骤\(\rm{3}\):对合并后的溶液进行处理。
              步骤\(\rm{4}\):抽滤,洗涤,干燥,得\(\rm{3}\),\(\rm{4-}\)亚甲二氧基苯甲酸固体
              \(\rm{(1)}\)步骤\(\rm{1}\)中,反应结束后,若观察到反应液呈紫红色,需向溶液中滴加 \(\rm{NaHSO_{3}}\)溶液,\(\rm{HSO_{3}^{-}}\)转化为 ______ \(\rm{(}\)填化学式\(\rm{)}\);加入\(\rm{KOH}\)溶液至碱性的目的是 ______ 。
              \(\rm{(2)}\)步骤\(\rm{2}\)中,趁热过滤除去的物质是 ______ \(\rm{(}\)填化学式\(\rm{)}\)。
              \(\rm{(3)}\)步骤\(\rm{3}\)中,处理合并后溶液的实验操作为 ______ 。
              \(\rm{(4)}\)步骤\(\rm{4}\)中,抽滤所用的装置包括 ______ 、吸滤瓶、安全瓶和抽气泵。
            • 2. 以甲苯和酯E为原料合成功能高分子M的路线如图:

              (1)反应①是将甲苯和 ______ (填物质名称)混合加热制得B.
              (2)反应②中C的产率往往偏低,其原因可能是 ______
              (3)写出反应③的化学反应方程式: ______
              (4)G中官能团的名称是: ______ .反应⑤的反应条件是 ______
              (5)已知:
              设计一条以乙醇为原料制备酯E的合成路线(无机试剂任选): ______
              (合成路线常用的表达方式为:AB目标产物)
            • 3. 合成新型高分子M的路线如图:

              为了测定上述转化流程中有机物H的结构,做如下实验:
              ①将2.3g有机物H完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水
              ②H的质谱图和核磁共振氢谱图分别为图1和图2:
              试回答下列问题:
              (1)有机物H中官能团的名称 ______
              (2)A的分子式是C7H8,反应①的化学方程式: ______
              (3)E的分子式是C6H10O2,E的结构简式为 ______
              (4)试剂b是 ______ ,反应④的反应类型是 ______
              (5)反应⑥的化学方程式: ______
              (6)已知:
              以H为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) ______
            • 4. 环己酮是一种重要的有机化工原料.实验室合成环己酮的反应如图1;环己醇和环己酮的部分物理性质见表:
              物质 相对分子质量 沸点(℃) 密度(g•cm-3、20℃) 溶解性
              环乙醇 100 161.1 0.9624 能溶于水和醚
              环己酮 98 155.6 0.9478 微溶于水,能溶于醚
              现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应,制得主要含环己酮和水的粗产品,然后进行分离提纯.其主要步骤有 ______ (未排序):
              a.蒸馏、除去乙醚后,收集151℃~156℃馏分
              b.水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃,易燃烧)萃取,萃取液并入有机层
              c.过滤
              d.往液体中加入NaCl固体至饱和,静置,分液
              e.加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量水
              回答下列问题:
              (1)上述分离提纯步骤的正确顺序是 ______
              (2)b中水层用乙醚萃取的目的是 ______
              (3)以下关于萃取分液操作的叙述中,不正确的是 ______
              A.水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图2用力振荡
              B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
              C.经几次振荡并放气后,手持分漏斗静置液体分层
              D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔,再打开旋塞,待下层液体全部流尽时,再从上口倒出上层液体
              (4)在上述操作d中,加入NaCl固体的作用是 ______ .蒸馏除乙醚的操作中,采用的加热方式为 ______
              (5)蒸馏操作时,一段时间后发现未通冷凝水,应采取的正确方法是 ______
              (6)恢复至室温时,分离得到纯产品体积为12mL,则环己酮的产率约是 ______ (保留两位有效数字).
            • 5. 芳香族有机物A(C11H12O2)可用作果味香精,用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料可合成A.请按所给信息及相关要求填空:
              (1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3.有机物B的分子式为 ______
              (2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色.C的名称为 ______
              (3)已知两个醛分子间能发生如下反应(R、R′表示氢原子或烃基):
              用B和C为原料按如下路线合成A:

              ①上述合成过程中涉及的反应类型有: ______ (填写序号)
              a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应
              ②F的结构简式为: ______
              ③G和B反应生成A的化学方程式: ______
              (4)F的同分异构体有 多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 ______
            • 6. 以苯酚为原料的合成路线如图所示,请按要求作答:
              (1)写出以下列物质的结构简式:B ______    F ______
              (2)写出反应①④的化学反应方程式:
              ______ ______
              (3)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为: ______
            • 7. 抗癌药物是己烷雌酚白色粉末,难溶于水,易溶于乙醇.它的一种合成原理如图1:

              有关的实验步骤为(实验装置见图2):
              ①向装置A中依次加入沸石、一定比例的试剂X和金属钠.
              ②控制温度300℃,使反应充分进行.
              ③向冷却后的三颈烧瓶内加入HI溶液,调节pH至4~5.
              ④在装置B中用水蒸气蒸馏,除去未反应的试剂X.
              ⑤…
              (1)装置A中冷凝管由 ______ 端(填“a”或“b”)通入冷凝水.
              (2)步骤③中反应的化学方程式为 ______
              (3)装置B在进行水蒸气蒸馏之前,需进行的操作为 ______ ,玻璃管的作用为 ______
              (4)当观察到装置B的冷凝管中 ______ ,说明水蒸气蒸馏结束.
              (5)进行步骤⑤实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):
              a.过滤; b.加入水进行反萃取;c.冷却、抽滤,用水洗涤晶体;d.向三颈烧
              瓶中加入乙醇,得己烷雌酚的乙醇溶液.正确的操作顺序是 ______ (填字母).
            • 8. 某芳香烃C7H8是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,F是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO).

              已知:(ⅰ) 
              (ⅱ) (苯胺,易被氧化)
              (1)反应①的反应类型是 ______ ,反应⑥的反应类型是 ______
              (2)反应③的反应条件为 ______ ;有机物X的结构简式为 ______
              (3)鉴别B和的试剂有 ______ (填标号).
              a.FeCl3溶液    b.浓溴水   c.Na    d.NaHCO3溶液
              (4)写出反应⑤的化学方程式: ______ ;若F为高分子化合物,则反应⑦的化学方程式为 ______
              (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以芳香烃C7H8为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下(已知容易被氧化剂氧化):
            • 9. 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体.A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如所示:

              回答下列问题:
              (1)A的化学名称是 ______
              (2)由A生成B 的反应类型是 ______ .在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ______
              (3)写出C所有可能的结构简式 ______
              (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂.请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D.用化学方程式表示合成路线 ______
              (5)OPA的化学名称是 ______ ,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为 ______ ,该反应的化学方程式为 ______ .(提示
              2+
              (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式 ______
            • 10. 醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:

              可能用到的有关数据如下:
              相对分子质量 密度/(g•cm-3 沸点/℃ 溶解性
              环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
              环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
              合成反应:
              在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸.b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃.
              分离提纯:
              反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙.最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g.
              回答下列问题:
              (1)装置a的名称是 ______
              (2)加入碎瓷片的作用是 ______ ;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是 ______
              A.立即补加         B.冷却后补加        C.不需补加         D.重新配料
              (3)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ______ ;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的 ______ (填“上口倒出”或“下口放出”).
              (4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 ______
              (5)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有 ______ (填正确答案标号).
              A.圆底烧瓶             B.温度计            C.吸滤瓶
              D.球形冷凝管          E.接收器
              (6)本实验所得到的环己烯产率是 ______
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