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            • 1.

              香料 \(\rm{G}\) 的一种合成工艺如下图所示。



              \(\rm{A}\)  为单官能团化合物,核磁共振氢谱显示 \(\rm{A}\) 有两种峰,其峰面积比为 \(\rm{1:1}\)。

              已知:

              \(\rm{CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2} \xrightarrow[]{NBS} CH_{3}CHBrCH=CH_{2}}\)


              \(\rm{CH_{3}CHO+CH_{3}CHO \xrightarrow[]{稀碱} CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO}\)

              \(\rm{CH_{3}(OH)CH_{2}CHO \xrightarrow[]{\triangle } CH_{3}CH=CHCHO+H_{2}O}\)

              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\) 的结构简式为 ________,\(\rm{G}\) 中官能团的名称为________ 。

              \(\rm{(2)}\)检验 \(\rm{M}\) 已完全转化为 \(\rm{N}\) 的实验操作是________。


              \(\rm{(3)}\)有学生建议,将 \(\rm{M→N}\) 的转化用 \(\rm{KMnO4(H^{+})}\)溶液代替 \(\rm{O2}\),老师认为不合理,原因是  ________ 。                           

              \(\rm{(4)}\)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:      

              \(\rm{K→L}\) ________,反应类型________。


              \(\rm{(5)F}\) 是 \(\rm{M}\) 的同系物,比 \(\rm{M}\) 多一个碳原子,满足下列条件的 \(\rm{F}\) 的同分异构体________ 种。\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)



              \(\rm{①}\)能发生银镜反应 \(\rm{②}\)能与溴的四氯化碳溶液加成 \(\rm{③}\)苯环上有 \(\rm{2}\) 个对位取代基\(\rm{(6)}\)以丙烯和 \(\rm{NBS}\) 试剂为原料制备甘油\(\rm{(}\)丙三醇\(\rm{)}\),请设计合成路线\(\rm{(}\)其他无机原料任选\(\rm{)}\)。

              请用以下方式表示:

              \(\rm{A \xrightarrow[反应条件]{反应试剂} }\)B.\(\rm{.. \xrightarrow[反应条件]{反应试剂} }\)目标产物

            • 2.

              某芳香烃\(\rm{X}\)是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为\(\rm{92}\),现以它为初始原料设计出如下转化关系图\(\rm{(}\)部分产物、合成路线、反应条件略去\(\rm{)}\)。其中\(\rm{A}\)是一氯代物,\(\rm{F}\)的分子式为\(\rm{C_{7}H_{7}NO_{2}}\),\(\rm{Y}\)是一种功能高分子材料。

              已知:\(\rm{(1)}\) 烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:

              \(\rm{(2)}\)\(\rm{(}\)苯胺,易被氧化\(\rm{)}\)

              请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\) 做银镜反应实验的试管事先要用______洗涤。\(\rm{X→A}\)“一定条件”是指的何种条件:____。 

              \(\rm{(2)}\) 写出反应类型:反应\(\rm{②}\)______,反应\(\rm{③}\)______。 \(\rm{1 mol}\)阿司匹林与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应最多消耗\(\rm{NaOH}\)的物质的量为____\(\rm{mol}\)。 

              \(\rm{(3) Y}\)的结构简式为________。 

              \(\rm{(4)}\)有多种同分异构体, 写出同时符合下列\(\rm{4}\)个条件的同分异构体的结构简式:________、________。 

              \(\rm{①}\)分子中含有苯环 \(\rm{②}\)能发生银镜反应,不能发生水解反应 \(\rm{③}\)在稀\(\rm{NaOH}\)溶液中,\(\rm{1 mol}\)该同分异构体能与\(\rm{2 mol NaOH}\)发生反应 \(\rm{④}\)在苯环上只能生成\(\rm{2}\)种一氯取代物

              \(\rm{(5)}\) 以下是由\(\rm{A}\)和其他物质合成的流程图:

              完成甲\(\rm{→}\)乙反应的化学方程式:\(\rm{\_}\)。 

              \(\rm{(6)}\) 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:

              根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息,写出以\(\rm{CH_{3}OH}\)和为原料制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用\(\rm{)}\)。合成路线流程图示例如下:\(\rm{H_{2}C=CH_{2}\xrightarrow[]{HBr} CH_{3}CH_{2}Br\xrightarrow[∆]{NaOH溶液} CH_{3}CH_{2}OH}\)

            • 3.

              化合物\(\rm{F}\)是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:

              \(\rm{(1)}\) 化合物\(\rm{A}\)中的含氧官能团为____和____\(\rm{(}\)填官能团名称\(\rm{)}\)。 

              \(\rm{(2)}\) 化合物\(\rm{B}\)的结构简式为______________\(\rm{;}\)由\(\rm{C→D}\)的反应类型是____。 

              \(\rm{(3)}\) 写出同时满足下列条件的\(\rm{E}\)的一种同分异构体的结构简式:______________。 

              Ⅰ\(\rm{.}\) 分子中含有\(\rm{2}\)个苯环

              Ⅱ\(\rm{.}\) 分子中含有\(\rm{3}\)种不同化学环境的氢

              \(\rm{(4)}\) 已知:\(\rm{RCH_{2}CN}\)\(\rm{RCH_{2}CH_{2}NH_{2}}\),请写出以为原料制备化合物\(\rm{X(}\)结构简式如图\(\rm{)}\)的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂可任选\(\rm{)}\)。合成路线流程图示例如下:

              \(\rm{CH_{3}CHO\xrightarrow[催化剂,∆]{{O}_{2}} CH_{3}COOH\xrightarrow[浓硫酸,∆]{C{H}_{3}C{H}_{2}OH} CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}\)

            • 4.

              烃\(\rm{A}\)是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为\(\rm{28}\)。下图是以\(\rm{A}\)为原料合成药物中间体\(\rm{E}\)和树脂\(\rm{K}\)的路线。

              已知:\(\rm{I}\). 
              \(\rm{II}\).
              \(\rm{(R}\)、\(\rm{R’}\)表示烃基或氢原子\(\rm{)}\)

              \(\rm{(1)A}\)中官能团的结构简式是__________________。有机物\(\rm{B}\)的名称_______________

              \(\rm{(2)B→C}\)的化学方程式为________________________。\(\rm{B}\)和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物,写出生成高分子化合物反应的化学方程式__________________________

              \(\rm{(3)E}\)的分子式为\(\rm{C_{4}H_{8}O}\)。下列关于\(\rm{E}\)的说法正确的是_________________\(\rm{(}\)填字母序号\(\rm{)}\)。
              \(\rm{a.}\) 能与金属钠反应                        \(\rm{b.}\) 分子中\(\rm{4}\)个碳原子一定共平面

              \(\rm{c.}\) 一定条件下,能与浓氢溴酸反应           \(\rm{d.}\) 与\(\rm{CH_{2}=CHCH_{2}OCH_{2}CH_{3}}\)互为同系物

              \(\rm{(4)G→H}\)涉及到的反应类型有______________________________。

              \(\rm{(5)I}\)的分子式为\(\rm{C_{4}H_{6}O_{2}}\),其结构简式为_______________________________。

              \(\rm{(6)J→K}\)的化学方程式为__________________________________________________________。
              \(\rm{(7)}\)写出与\(\rm{E}\)具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:_____________________________\(\rm{(}\)不考虑    顺反异构,不考虑\(\rm{—OH}\)连在双键碳上的结构\(\rm{)}\)。
            • 5.

              已知:请写出下列合成路线\(\rm{(}\)其他试剂任选,合成路线常用的表示方式为\(\rm{A\xrightarrow[反应条件]{反应试剂} B……\xrightarrow[反应条件]{反应试剂} }\)目标产物\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(1) 2-}\)溴丙烷制备\(\rm{1-}\)溴丙烷\(\rm{(}\)两步合成\(\rm{):}\)____________________。 

              \(\rm{(2) 1-}\)溴丙烷制备\(\rm{2-}\)溴丙烷\(\rm{(}\)两步合成\(\rm{):}\)___________________。 

              \(\rm{(3) 1-}\)溴丙烷制备\(\rm{CH_{3}CHOHCH_{2}OH(}\)三步合成\(\rm{):}\)____________________。 

            • 6.

              已知:

              \(\rm{①}\)

              \(\rm{②CH_{3}CH═CH_{2}\overset{\xrightarrow[]{过氧化物}}{HBr} CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br}\)

              现用丙二酸等物质合成含有小环的有机物\(\rm{K}\),合成路线如下:

              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\)的名称是__________,\(\rm{E}\)中含氧官能团的名称是__________。

              \(\rm{(2)B→C}\)的反应类型是____________,\(\rm{F→G}\)的反应类型是____________。

              \(\rm{(3)G}\)和\(\rm{I}\)的结构简式分别为______________________、______________________。

              \(\rm{(4)}\)写出\(\rm{F}\)和\(\rm{H}\)在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式:_______________。

              \(\rm{(5)}\)同时满足下列条件的\(\rm{E}\)的同分异构体有__________________种。

              \(\rm{①}\)能发生银镜反应;

              \(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应。

              \(\rm{(6)}\)请写出以\(\rm{H_{2}C═CHCH_{2}Br}\)为原料制备的路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)。

            • 7.

              下图所示为某一药物\(\rm{F}\)的合成路线:

              \(\rm{(1) A}\)中含氧官能团的名称分别是                            。 

              \(\rm{(2)}\) 步骤Ⅱ发生反应的类型是              。 

              \(\rm{(3)}\) 写出步骤Ⅲ的化学方程式:              。 

              \(\rm{(4)}\) 写出同时满足下列条件的\(\rm{A}\)的一种同分异构体的结构简式:_________。 

              \(\rm{①}\)不含甲基 \(\rm{②}\)是的衍生物,且环上只有一个取代基 \(\rm{③}\)能发生银镜反应和水解反应\(\rm{(}\)不考虑的变化\(\rm{)}\)

              \(\rm{(5)}\) 请参照上面合成路线,以间二甲苯、\(\rm{ClCH_{2}COOCl}\)、\(\rm{(C_{2}H_{5})_{2}NH}\)为有机原料\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)合成

              提示:\(\rm{①}\)\(\rm{;}\)

              \(\rm{②}\)合成路线流程图示例:\(\rm{C_{2}H_{5}OH\xrightarrow[{170}^{0}C]{浓硫酸} H_{2}C=CH_{2}\xrightarrow[]{B{r}_{2}} }\)

            • 8. 已知: \(\rm{.}\)若要合成 ,则所用的反应物可以是\(\rm{(}\)   \(\rm{)}\)
              \(\rm{①2-}\)甲基\(\rm{-1}\),\(\rm{3-}\)丁二烯和\(\rm{2-}\)丁炔         \(\rm{②1}\),\(\rm{3-}\)戊二烯和\(\rm{2-}\)丁炔
              \(\rm{③2}\),\(\rm{3-}\)二甲基\(\rm{-1}\),\(\rm{3-}\)戊二烯和乙炔       \(\rm{④2}\),\(\rm{3-}\)二甲基\(\rm{-1}\),\(\rm{3-}\)丁二烯和丙炔\(\rm{(}\)    \(\rm{)}\)
              A.\(\rm{①④}\)            
              B.\(\rm{①②}\)             
              C.\(\rm{②④}\)            
              D.\(\rm{②③}\)
            • 9.

              A、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)、\(\rm{F}\)和\(\rm{G}\)都是有机化合物,它们的关系如图所示:

              \(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{C}\)的分子式是\(\rm{C_{7}H_{8}O}\),\(\rm{C}\)遇\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色,\(\rm{C}\)苯环上的一溴代物只有两种,则\(\rm{C}\)的结构简式为____________________________________

              \(\rm{(2)D}\)为一直链化合物,其相对分子质量比化合物\(\rm{C}\)的小\(\rm{20}\),它能跟\(\rm{NaHCO_{3}}\)反应放出\(\rm{CO_{2}}\),则\(\rm{D}\)的分子式为____,\(\rm{D}\)具有的官能团是________;

              \(\rm{(3)}\)反应\(\rm{①}\)的化学方程式是____________________________________;

              \(\rm{(4)}\)芳香化合物\(\rm{B}\)是与\(\rm{A}\)具有相同官能团的\(\rm{A}\)的同分异构体,通过反应\(\rm{②}\),化合物\(\rm{B}\)能生成\(\rm{E}\)和\(\rm{F}\),\(\rm{F}\)可能的结构简式是___________________;

              \(\rm{(5)E}\)可能的结构简式是______________________________________。

            • 10. 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

              已知:

              \(\rm{(1)}\)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)。


              A.可与浓盐酸形成盐\(\rm{B.}\)不与氢气发生加成反应\(\rm{C.}\)可发生水解反应\(\rm{D.}\)能形成内盐

              \(\rm{(2)}\)写出化合物\(\rm{B}\)的结构简式:________。

              \(\rm{(3)}\)写出\(\rm{B→C}\)反应所需的试剂:________。

              \(\rm{(4)}\)写出\(\rm{C+D→E}\)的化学反应方程式:________。

              \(\rm{(5)}\)写出同时符合下列条件的\(\rm{B}\)的所有同分异构体的结构简式:________。

              \(\rm{①}\)分子中含有羧基

              \(\rm{②^{1}H—NMR}\)谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

              \(\rm{(6)}\)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与\(\rm{X}\)反应合成\(\rm{D}\),请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备\(\rm{X}\)的合成路线\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)。

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