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            • 1.

              高分子材料\(\rm{PET}\)聚酯树脂和\(\rm{PMMA}\)的合成路线如下:


              已知:Ⅰ\(\rm{.RCOOR′+R″^{18}OH\underset{催化剂}{\overset{\triangle}{}}RCO^{18}OR″+R′OH(R}\)、\(\rm{R′}\)、\(\rm{R″}\)代表烃基\(\rm{)}\)

              Ⅱ\(\rm{.}\)\(\rm{\xrightarrow[ⅰ.HCN/OH^{-}]{ⅱ.H_{2}O/H^{+}}}\)\(\rm{(R}\)、\(\rm{R′}\)代表烃基\(\rm{)}\)

              \(\rm{(1)①}\)的反应类型是________

              \(\rm{(2)②}\)的化学方程式为____________________________________

              \(\rm{(3)PMMA}\)单体的官能团名称是______________________________、__________________

              \(\rm{(4)F}\)的核磁共振氢谱显示只有一组峰,\(\rm{⑤}\)的化学方程式为___________

              \(\rm{(5)G}\)的结构简式为\(\rm{\_}\)_________________________________

              \(\rm{(6)}\)下列说法正确的是________\(\rm{(}\)填字母序号\(\rm{)}\)。

                 \(\rm{a.⑦}\)为酯化反应

                 \(\rm{b.B}\)和\(\rm{D}\)互为同系物

                 \(\rm{c.D}\)的沸点比同碳原子数的烷烃高

                  \(\rm{d.1 mol}\)与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应时,最多消耗\(\rm{4 mol NaOH}\)

              \(\rm{(7)J}\)的某种同分异构体与\(\rm{J}\)具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________________________________。

              \(\rm{(8)}\)写出由\(\rm{PET}\)单体制备\(\rm{PET}\)聚酯并生成\(\rm{B}\)的化学方程式:________________

            • 2.

              化合物\(\rm{H}\)是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

              \(\rm{(1)B}\)中的官能团名称为_______________________________。

              \(\rm{(2)C→D}\)的反应类型为________________,\(\rm{F→G}\)的反应类型为________________。

              \(\rm{(3)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的所有同分异构体的结构简式:_____________________________。

              \(\rm{①}\)能发生银镜反应;\(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;

              \(\rm{③}\)分子中只有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢。

              \(\rm{(4)E}\)经还原得到\(\rm{F}\),\(\rm{E}\)的分子是为\(\rm{C_{14}H_{17}O_{3}N}\),写出\(\rm{E}\)的结构简式:________________________。

              \(\rm{(5)}\)已知:\(\rm{①}\)苯胺易被氧化     \(\rm{②}\)酸酐遇水或酸不稳定\(\rm{③}\)

              请以甲苯和\(\rm{(CH_{3}CO)_{2}O}\)为原料制备,写出制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

              ____________________________________________________________________________

            • 3. 【加试题】化合物\(\rm{H}\)是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:


              \(\rm{(1)B}\)中的官能团名称为________

              \(\rm{(2)C→D}\)的反应类型为________  ,\(\rm{F→G}\)的反应类型为________

              \(\rm{(3)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的所有同分异构体的结构简式:________

              \(\rm{①}\)能发生银镜反应;\(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;

              \(\rm{③}\)分子中只有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢。

              \(\rm{(4)E}\)经还原得到\(\rm{F}\),\(\rm{E}\)的分子是为\(\rm{C_{14}H_{17}O_{3}N}\),写出\(\rm{E}\)的结构简式:________ 

              \(\rm{(5)}\)已知:\(\rm{①}\)苯胺易被氧化     \(\rm{②}\)酸酐遇水或酸不稳定


              \(\rm{③}\)

              请以甲苯和\(\rm{(CH_{3}CO)_{2}O}\)为原料制备             ,写出制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

                ________ 


              \(\rm{\_}\)

            • 4. 口服抗菌药利君沙的制备原料\(\rm{G}\)和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物\(\rm{I}\)的合成路线如下:

              已知:\(\rm{①R-C{H}_{2}-CH=C{H}_{2} \xrightarrow[高温]{C{l}_{2}}R-CHCl-CH=C{H}_{2} }\)

              \(\rm{②R-C{H}_{2}-CH=C{H}_{2} \xrightarrow[+C{O},{H}_{2}]{一定条件}R-C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}CHO }\)

              \(\rm{(1)A}\)的结构简式是____________________,\(\rm{A→B}\)的反应类型是__________,\(\rm{D}\)中官能团的名称是__________。

              \(\rm{(2)}\)写出\(\rm{E→F}\)的反应方程式:___________________________________________________________________________________________。

              \(\rm{(3)H}\)的分子式为\(\rm{C_{8}H_{6}O_{4}}\),能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,写出\(\rm{E+H\xrightarrow{{}}I}\)的反应方程式:__________________________。

              \(\rm{(4)H}\)的同分异构体有多种,写出其中能满足\(\rm{①}\)能发生银镜反应,\(\rm{②}\)能与碳酸氢钠溶液反应,\(\rm{③}\)核磁共振氢谱有四种峰三个条件的芳香类同分异构体的结构简式:____________。

              \(\rm{(5)}\)关于\(\rm{G}\)的说法中正确的是_____________\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.1 mol G}\)可与\(\rm{2 mol NaHCO_{3}}\)溶液反应

              \(\rm{b.G}\)可发生消去反应

              \(\rm{c.1 mol G}\)可与\(\rm{2 mol H_{2}}\)发生加成反应

              \(\rm{d.G}\)在一定条件下可与\(\rm{Cl_{2}}\)发生取代反应

            • 5.

              香料 \(\rm{G}\) 的一种合成工艺如下图所示。



              \(\rm{A}\)  为单官能团化合物,核磁共振氢谱显示 \(\rm{A}\) 有两种峰,其峰面积比为 \(\rm{1:1}\)。

              已知:

              \(\rm{CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2} \xrightarrow[]{NBS} CH_{3}CHBrCH=CH_{2}}\)


              \(\rm{CH_{3}CHO+CH_{3}CHO \xrightarrow[]{稀碱} CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO}\)

              \(\rm{CH_{3}(OH)CH_{2}CHO \xrightarrow[]{\triangle } CH_{3}CH=CHCHO+H_{2}O}\)

              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\) 的结构简式为 ________,\(\rm{G}\) 中官能团的名称为________ 。

              \(\rm{(2)}\)检验 \(\rm{M}\) 已完全转化为 \(\rm{N}\) 的实验操作是________。


              \(\rm{(3)}\)有学生建议,将 \(\rm{M→N}\) 的转化用 \(\rm{KMnO4(H^{+})}\)溶液代替 \(\rm{O2}\),老师认为不合理,原因是  ________ 。                           

              \(\rm{(4)}\)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:      

              \(\rm{K→L}\) ________,反应类型________。


              \(\rm{(5)F}\) 是 \(\rm{M}\) 的同系物,比 \(\rm{M}\) 多一个碳原子,满足下列条件的 \(\rm{F}\) 的同分异构体________ 种。\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)



              \(\rm{①}\)能发生银镜反应 \(\rm{②}\)能与溴的四氯化碳溶液加成 \(\rm{③}\)苯环上有 \(\rm{2}\) 个对位取代基\(\rm{(6)}\)以丙烯和 \(\rm{NBS}\) 试剂为原料制备甘油\(\rm{(}\)丙三醇\(\rm{)}\),请设计合成路线\(\rm{(}\)其他无机原料任选\(\rm{)}\)。

              请用以下方式表示:

              \(\rm{A \xrightarrow[反应条件]{反应试剂} }\)B.\(\rm{.. \xrightarrow[反应条件]{反应试剂} }\)目标产物

            • 6.

              下图所示为某一药物\(\rm{F}\)的合成路线:

              \(\rm{(1) A}\)中含氧官能团的名称分别是                            。 

              \(\rm{(2)}\) 步骤Ⅱ发生反应的类型是              。 

              \(\rm{(3)}\) 写出步骤Ⅲ的化学方程式:              。 

              \(\rm{(4)}\) 写出同时满足下列条件的\(\rm{A}\)的一种同分异构体的结构简式:_________。 

              \(\rm{①}\)不含甲基 \(\rm{②}\)是的衍生物,且环上只有一个取代基 \(\rm{③}\)能发生银镜反应和水解反应\(\rm{(}\)不考虑的变化\(\rm{)}\)

              \(\rm{(5)}\) 请参照上面合成路线,以间二甲苯、\(\rm{ClCH_{2}COOCl}\)、\(\rm{(C_{2}H_{5})_{2}NH}\)为有机原料\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)合成

              提示:\(\rm{①}\)\(\rm{;}\)

              \(\rm{②}\)合成路线流程图示例:\(\rm{C_{2}H_{5}OH\xrightarrow[{170}^{0}C]{浓硫酸} H_{2}C=CH_{2}\xrightarrow[]{B{r}_{2}} }\)

            • 7.
              环丙沙星\(\rm{(G)}\)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:

              \(\rm{(1)}\)反应\(\rm{②}\)的反应类型为 ______ \(\rm{.}\)物质\(\rm{C}\)中最多可以有 ______ 个碳原子共平面.
              \(\rm{(2)C}\)转化为\(\rm{D}\),其实经历了先加成后消去两步反应,写出这两步反应的化学方程式: ______
              \(\rm{(3)}\)给出下列物质的结构简式:\(\rm{A}\) ______ ;\(\rm{B}\) ______ ;\(\rm{F}\) ______ .
              \(\rm{(4)}\)写出符合下列条件的\(\rm{F}\)的同分异构体的结构简式\(\rm{(}\)任写一种\(\rm{)}\) ______ .
              \(\rm{①}\)结构中含有\(\rm{Cl}\)、\(\rm{F}\)基团  \(\rm{②}\)既有酸性又有碱性
              \(\rm{③}\)能与\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液反应  \(\rm{④}\)能使\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色.
            • 8.

              从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

              \(\rm{(}\)丙\(\rm{)}\)

              分子式

              \(\rm{C_{16}H_{14}O_{2}}\)

              部分性质

              能使\(\rm{Br_{2}/CCl_{4}}\)褪色

              能在稀\(\rm{H_{2}SO_{4}}\)中水解

              \(\rm{(1)}\)甲中含氧官能团的名称为________。

              \(\rm{(2)}\)由甲转化为乙需经下列过程\(\rm{(}\)已略去各步反应的无关产物,下同\(\rm{)}\):

              其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为________\(\rm{(}\)注明反应条件\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(3)}\)已知:\(\rm{RCH=CHR′\xrightarrow[ii.Zn/{{H}_{2}}O]{{i}.{{O}_{2}}} RCHO+R′CHO}\);\(\rm{2HCHO}\) \(\rm{HCOOH+CH_{3}OH}\)

              由乙制丙的一种合成路线如图\(\rm{(A~F}\)均为有机物,图中\(\rm{M_{r}}\)表示相对分子质量\(\rm{)}\)所示:

              下列物质不能与\(\rm{C}\)反应的是________\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.}\)金属钠

              \(\rm{b.HBr}\)

              \(\rm{c.Na_{2}CO_{3}}\)溶液

              \(\rm{d.}\)乙酸

            • 9.

              反\(\rm{2-}\)己烯醛\(\rm{(D)}\)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备\(\rm{D}\)的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

                  已知:

                  \(\rm{(1)A}\)的名称是________;\(\rm{B}\)分子中的共面原子数目最多为________;\(\rm{C}\)分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________种。

                  \(\rm{(2)D}\)中含氧官能团的名称是________,写出检验该官能团的化学反应方程式:________________。

                  \(\rm{(3)E}\)为有机物,能发生的反应有:________。

                  \(\rm{a.}\)聚合反应  \(\rm{b.}\)加成反应  \(\rm{c.}\)消去反应  \(\rm{d.}\)取代反应

                  \(\rm{(4)B}\)的同分异构体\(\rm{F}\)与\(\rm{B}\)有完全相同的官能团,写出\(\rm{F}\)所有可能的结构:_________________。

                  \(\rm{(5)}\)以\(\rm{D}\)为主要原料制备已醛\(\rm{(}\)目标化合物\(\rm{)}\),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

                  \(\rm{(6)}\)问题\(\rm{(5)}\)的合成路线中第一步反应的目的是________________________。

            • 10.

              化合物\(\rm{E}\)是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,合成路线如下:

                  \(\rm{(1)A}\)的结构简式为________;\(\rm{B}\)中含有的含氧官能团名称为________。

                  \(\rm{(2)C}\)转化为\(\rm{D}\)的反应类型是________反应。

                  \(\rm{(3)}\)写出\(\rm{D}\)与足量\(\rm{NaOH}\)溶液完全反应的化学方程式____________________________。

                  \(\rm{(4)1 mol E}\)最多可与________\(\rm{mol H_{2}}\)加成。

                  \(\rm{(5)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{B}\)的一种同分异构体的结构简式________。

                  \(\rm{A.}\)能发生银镜反应  \(\rm{B.}\)核磁共振氢谱只有\(\rm{4}\)个峰

                  \(\rm{C.}\)能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应,水解时\(\rm{1 mol}\)可消耗\(\rm{3 mol NaOH}\)

                  \(\rm{(6)}\)已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

                  苯甲酸苯酚酯\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机原料任选\(\rm{)}\)。

                  合成路线流程图示例如下:\(\rm{{H}_{2}C=C{H}_{2} \xrightarrow[]{HBr}C{H}_{3}C{H}_{2}Br \xrightarrow[∆]{NaOH溶液}C{H}_{3}C{H}_{2}OH }\)

                  ___________________________________________________________________________

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