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            • 1.

              某芳香烃\(\rm{X}\)是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为\(\rm{92}\),现以它为初始原料设计出如下转化关系图\(\rm{(}\)部分产物、合成路线、反应条件略去\(\rm{)}\)。其中\(\rm{A}\)是一氯代物,\(\rm{F}\)的分子式为\(\rm{C_{7}H_{7}NO_{2}}\),\(\rm{Y}\)是一种功能高分子材料。

              已知:\(\rm{(1)}\) 烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:

              \(\rm{(2)}\)\(\rm{(}\)苯胺,易被氧化\(\rm{)}\)

              请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\) 做银镜反应实验的试管事先要用______洗涤。\(\rm{X→A}\)“一定条件”是指的何种条件:____。 

              \(\rm{(2)}\) 写出反应类型:反应\(\rm{②}\)______,反应\(\rm{③}\)______。 \(\rm{1 mol}\)阿司匹林与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应最多消耗\(\rm{NaOH}\)的物质的量为____\(\rm{mol}\)。 

              \(\rm{(3) Y}\)的结构简式为________。 

              \(\rm{(4)}\)有多种同分异构体, 写出同时符合下列\(\rm{4}\)个条件的同分异构体的结构简式:________、________。 

              \(\rm{①}\)分子中含有苯环 \(\rm{②}\)能发生银镜反应,不能发生水解反应 \(\rm{③}\)在稀\(\rm{NaOH}\)溶液中,\(\rm{1 mol}\)该同分异构体能与\(\rm{2 mol NaOH}\)发生反应 \(\rm{④}\)在苯环上只能生成\(\rm{2}\)种一氯取代物

              \(\rm{(5)}\) 以下是由\(\rm{A}\)和其他物质合成的流程图:

              完成甲\(\rm{→}\)乙反应的化学方程式:\(\rm{\_}\)。 

              \(\rm{(6)}\) 美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:

              根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息,写出以\(\rm{CH_{3}OH}\)和为原料制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用\(\rm{)}\)。合成路线流程图示例如下:\(\rm{H_{2}C=CH_{2}\xrightarrow[]{HBr} CH_{3}CH_{2}Br\xrightarrow[∆]{NaOH溶液} CH_{3}CH_{2}OH}\)

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