4．
某化合物\(\rm{A}\)的结构简式为
，为了研究\(\rm{X}\)的结构，将化合物\(\rm{A}\)在一定条件下水解只得到\(\rm{B(}\)分子式为\(\rm{C_{8}H_{8}O_{3})}\)和\(\rm{C(}\)分子式为\(\rm{C_{7}H_{6}O_{3}).C}\)遇\(\rm{FeCl_{3}}\)水溶液显紫色，与\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液反应有\(\rm{CO_{2}}\)产生．
请回答下列问题：
\(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{A}\)中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和 ______ ．
\(\rm{(2)}\)化合物\(\rm{B}\)能发生下列反应类型的有 ______ ．
\(\rm{a.}\)取代反应 \(\rm{b.}\)加成反应 \(\rm{c.}\)缩聚反应 \(\rm{d.}\)消去反应
\(\rm{(3)}\)化合物\(\rm{C}\)能经下列反应得到\(\rm{G(}\)分子式为\(\rm{C_{8}H_{6}O_{2}}\)，分子内含有五元环\(\rm{)}\)；
\(\rm{C \xrightarrow{LiAlH_{4}}D \xrightarrow{HBr}E \xrightarrow[②H+]{①NaCN}F \xrightarrow{{一定条件}}G}\)
已知：\(\rm{(}\)Ⅰ\(\rm{)RCOOH \xrightarrow{LiAlH_{4}}RCH_{2}OH}\)；
\(\rm{(}\)Ⅱ\(\rm{)}\)经实验测定中间生成物\(\rm{E}\)遇\(\rm{FeCl_{3}}\)显紫色；
\(\rm{(}\)Ⅲ\(\rm{)R-Br \xrightarrow[②H+]{①NaCN}R-COOH}\)．
\(\rm{①}\)确认化合物\(\rm{C}\)的结构简式为 ______ ．
\(\rm{②}\)化合物\(\rm{E}\)有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式： ______ ．
\(\rm{(4)}\)写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{).}\)合成路线流程图示例如下：\(\rm{CH_{3}CH_{2}OH \xrightarrow[\triangle ]{{浓硫酸}}H_{2}C=CH_{2} \xrightarrow{Br_{2}}}\)
