\(\rm{②}\)               

\(\rm{③}\)               

\(\rm{④}\)               

\(\rm{⑤}\)               

已知某有机物\(\rm{A}\)：\(\rm{①}\)由\(\rm{C}\)、\(\rm{H}\)、\(\rm{O}\)三种元素组成，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是\(\rm{64.86\%}\)，氢的质量分数是\(\rm{13.51\%}\)；\(\rm{②}\)如图是该有机物的质谱图；\(\rm{③A}\)的红外光谱图上有\(\rm{C-H}\)键、\(\rm{O-H}\)键、\(\rm{C-O}\)键的振动吸收峰；\(\rm{④A}\)的核磁共振氢谱有四个峰。请回答：

\(\rm{(1)A}\)的相对分子质量为       ，分子式为      。

\(\rm{(2)}\)向\(\rm{0.1mol A}\)中投入足量钠，反应的离子方程式为：                                       ；

\(\rm{(3)A}\)在铜催化下，发生氧化反应的化学方程式：                                              。

有机物\(\rm{M}\)是有机合成工业中一种重要的中间体，合成\(\rm{M}\)的工艺流程之一如图所示。

已知：\(\rm{①A}\)不能使溴的四氯化碳溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

\(\rm{②}\)等物质的量的\(\rm{D}\)分别与足量\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液、金属钠反应时产生相同物质的量的气体。

回答下列问题：

\(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{F}\)的分子式为________，其中含有的官能团的名称为________。

\(\rm{(2)}\)化合物\(\rm{E}\)不能发生的反应有________\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)。\(\rm{①}\)加成反应 \(\rm{②}\)取代反应 \(\rm{③}\)消去反应 \(\rm{④}\)氧化反应 \(\rm{⑤}\)水解反应

\(\rm{(3)}\)若\(\rm{M}\)的平均相对分子质量为\(\rm{10000}\)，则其平均聚合度约为________\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)。\(\rm{a.48}\)      \(\rm{b.62}\)          \(\rm{c.74}\)          \(\rm{d.139}\)

\(\rm{(4)}\)若化合物\(\rm{D}\)分子中含有甲基，写出\(\rm{D}\)与足量金属钠反应的化学方程式：____________________。

\(\rm{(5)C+E→F}\)的化学方程式为_______________________。

\(\rm{(6)}\)若核磁氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为\(\rm{1∶1∶1∶2∶2∶3}\)，写出符合下列条件的\(\rm{F}\)的同分异构体的结构简式：__________________\(\rm{(}\)任写一种\(\rm{)}\)。

\(\rm{a.}\)苯环上有两个取代基              \(\rm{b.}\)能与\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液反应生成无色气体            \(\rm{c.}\)能使溴的四氯化碳溶液褪色