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            • 1.

              反\(\rm{-10-}\)羟基\(\rm{-2-}\)癸烯酸\(\rm{(HO}\) \(\rm{COOH)}\)简称\(\rm{10-HDA}\),在自然界只存在于蜂王浆中,所以也称为王浆酸,有很好的杀菌、抑菌作用和抗癌、抗辐射的功能。王浆酸的一种人工合成路线设计如下:

              已知:\(\rm{1mol A}\)与足量金属钠反应生成\(\rm{1mol H_{2}}\);\(\rm{C}\)、\(\rm{F}\)都能发生银镜反应

              回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\)的化学名称为________;\(\rm{A}\)生成\(\rm{B}\)的反应类型为________;\(\rm{D}\)的分子式为________;\(\rm{F}\)的结构简式为________。

              \(\rm{(2)}\)若用金属铜催化氧化\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\),其化学方程式为________。

              \(\rm{(3)}\)由\(\rm{C→D}\)、\(\rm{E→F}\)的转化,可推断此设计的目的是________。

              \(\rm{(4)G}\)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\);

              \(\rm{①}\)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体

              \(\rm{②}\)含六元环醚结构和正丁基\(\rm{(-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})}\)

              其中核磁共振氢谱显示为\(\rm{7}\)组峰的是________\(\rm{(}\)写结构简式\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(5)G}\)与酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为\(\rm{(}\)箭头表示原子或电子的迁移方向\(\rm{)}\):

              据此完成\(\rm{4-}\)羟基丁酸在酸催化下生成\(\rm{4-}\)羟基丁酸内酯的反应历程:

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