9.
有机物\(\rm{A(C_{11}H_{12}O_{2})}\)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物\(\rm{B}\)和\(\rm{C}\)为原料合成\(\rm{A}\)。
\(\rm{(1)}\)有机物\(\rm{B}\)的蒸气密度是同温同压下氢气密度的\(\rm{23}\)倍,分子中碳、氢原子个数比为\(\rm{1︰3}\)。有机物\(\rm{B}\)的分子式为________。
\(\rm{(2)}\)有机物\(\rm{C}\)的分子式为\(\rm{C_{7}H_{8}O}\),\(\rm{C}\)能与钠反应,不与碱反应,也不能使\(\rm{Br_{2}}\)的\(\rm{CCl_{4}}\)溶液褪色。\(\rm{C}\)的结构简式为________。
\(\rm{(3)}\)已知两个醛分子间能发生如下反应:
\(\rm{(—R}\)、\(\rm{—R′}\)表示氢原子或烃基\(\rm{)}\)
用\(\rm{B}\)和\(\rm{C}\)为原料按如下路线合成\(\rm{A}\):
\(\rm{①}\)上述合成过程中涉及的反应类型有________。\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)
\(\rm{a.}\)取代反应 \(\rm{b.}\)加成反应 \(\rm{c.}\)消去反应 \(\rm{d.}\)氧化反应 \(\rm{e.}\)还原反应
\(\rm{②C}\)和\(\rm{B}\)反应生成\(\rm{A}\)的化学方程式为________。
\(\rm{(4)F}\)的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:________。