9.
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
![](https://www.ebk.net.cn/tikuimages/9/2018/600/shoutiniao33/634f959b32fea3834c16f2b97870c336.png)
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线\(\rm{(}\)部分反应条件及副产物已略去\(\rm{)}\):
![](https://www.ebk.net.cn/tikuimages/9/2018/600/shoutiniao87/7e3a9b640093865c36380ccabdb81900.png)
已知以下信息:
\(\rm{①A}\)中有五种不同化学环境的氢;
\(\rm{②B}\)可与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;
\(\rm{③}\)同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
\(\rm{(1)}\)香豆素的分子式为________;
\(\rm{(2)}\)由甲苯生成\(\rm{A}\)的反应类型为________,\(\rm{A}\)的化学名称为________;
\(\rm{(3)}\)由\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\)的化学反应方程式为________;
\(\rm{(4)B}\)的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中分子结构中有\(\rm{4}\)种氢的有________种;
\(\rm{(5)D}\)的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:
\(\rm{①}\)既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是________\(\rm{(}\)写结构简式\(\rm{)}\);
\(\rm{②}\)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出\(\rm{CO_{2}}\)的是________\(\rm{(}\)写结构简式\(\rm{)}\)。