4.
葡萄糖在不同条件下可以被氧化生成不同物质。
已知:\(\rm{RCOOH+CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{═}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{+}\)\(\rm{ \dfrac{1}{2}}\)\(\rm{O}\)\(\rm{{\,\!}_{2}\xrightarrow[催化剂]{加热、加压}}\)\(\rm{RCOOCH═}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{+H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{O}\)
请回答下列问题:
\(\rm{(1)}\)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物\(\rm{A}\),\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)、\(\rm{E}\)间的转化关系如图所示。
\(\rm{①B}\)是石油化学工业最重要的基础原料,写出\(\rm{A→B}\)的化学方程式________________________________;
\(\rm{②D}\)的结构简式为_______________。
\(\rm{(2)}\)葡萄糖在一定条件下还可以被氧化为\(\rm{X}\)和\(\rm{Y(Y}\)和\(\rm{A}\)的相对分子质量相同\(\rm{)}\)。\(\rm{X}\)可催化氧化成\(\rm{Y}\),也可以与\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)反应生成\(\rm{Z}\)。\(\rm{X}\)和\(\rm{Y}\)的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需要采用的试剂是______________________________。
\(\rm{(3)F}\)是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。\(\rm{F}\)、\(\rm{G}\)、\(\rm{H}\)间的转化关系如图所示。\(\rm{H}\)与\(\rm{(1)}\)中的\(\rm{D}\)互为同分异构体。
\(\rm{①G}\)还可以发生的反应有________;
\(\rm{a.}\)加成反应 \(\rm{b.}\)水解反应 \(\rm{c.}\)氧化反应\(\rm{d.}\)消去反应 \(\rm{e.}\)还原反应
\(\rm{②}\)本题涉及的所有有机物中,与\(\rm{F}\)不论以何种质量比混合\(\rm{(}\)总质量一定\(\rm{)}\),完全燃烧生成\(\rm{CO}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)和\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{O}\)的物质的量不变的有________\(\rm{(}\)填结构简式\(\rm{)}\)。