知识点挑题 - 高中化学 - 优优班--学霸训练营

1．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1．

答下列问题：
（1）A的化学名称为 ______ ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为 ______ ；
该反应的类型为 ______ ；
（3）D的结构简式为 ______ ；
（4）F的分子式为 ______ ；
（5）G的结构简式为 ______ ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是 ______ （写结构简式）．

难度：较易

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2．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 ______ ．
（2）B→C的反应类型是 ______ ．
（3）E的结构简式是 ______ ．
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ______ ．
（5）下列关于G的说法正确的是 ______ ．
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应
d．分子式是C₉H₆O₃．

难度：较易

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3．美托洛尔是一种治疗高血压及心绞痛的药物，它的关键中间体可通过以下方法合成：

（1）化合物E中的含氧官能团为 ______ 和 ______ （填官能团的名称）
（2）反应E→F中加入的试剂X的分子式为C₃H₅ClO，X的结构简式为 ______
（3）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 ______
Ⅰ．能发生水解反应和银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ．分子中含有5种不同化学环境的氢
（4）以流程图中A为原料，用课本上学过的知识合成的路线如下：

试在横线上补充反应试剂和反应条件（形如： $%20%5Cxrightarrow%5B%5Ctext%7B%E5%8F%8D%E5%BA%94%E6%9D%A1%E4%BB%B6%7D%5D%7B%5Ctext%7B%E5%8F%8D%E5%BA%94%E8%AF%95%E5%89%82%7D%7D$ ）．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH₃）₂SO₄为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CHO $%20%5Cxrightarrow%5B%5Ctext%7B%E5%82%AC%E5%8C%96%E5%89%82%7D%EF%BC%8C%E2%96%B3%5D%7BO_%7B2%7D%7D$ CH₃COOH $%20%5Cxrightarrow%5B%5Ctext%7B%E6%B5%93%7DH_%7B2%7DSO_%7B4%7D%EF%BC%8C%E2%96%B3%5D%7BCH_%7B3%7DCH_%7B2%7DOH%7D$ CH₃COOCH₂CH₃．

难度：较易

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4．龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体．
I．已知龙胆酸甲酯结构如图甲所示：
（1）龙胆酸甲酯的官能团名称为 ______ ．
（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是 ______ （填字母）．
A．难溶于水
B．不能发生消去反应
C．能与溴水反应
D．遇FeCl₃溶液能显红色
E．能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
（3）1摩尔龙胆酸甲酯与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH ______ mol．
II．已知X及其他几种有机物存在如图乙转化关系，且测得A中含三个甲基：

说明：不对称烯烃与卤化氢发生加成反应主要产物遵循以下规则马氏规则：通常情况下，氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧反马氏规则：在过氧化物作用下，卤原子加到含氢多的不饱和碳原子一侧
回答以下问题：
（4）X的结构简式为 ______ ．
（5）B的系统命名是 ______ ．
（6）写出C生成D的化学方程式 ______ （用结构简式表示）．
（7）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 ______ ．
①能发生银镜反应  ②能使FeCl₃溶液显色  ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种．

难度：较易

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5．局部麻醉药普鲁卡因的一种合成路线如下：

已知：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是 ______ ，化合物B中氮原子的杂化轨道类型是 ______ ．
（2）反应①～⑥中，属于取代反应的是 ______ ．
（3）第③步反应的化学方程式是 ______ ．
（4）第⑤步反应的化学方程式是 ______ ．
（5）含有硝基、苯环，能发生银镜反应的E的同分异构体有 ______ 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，峰面积之比为1：2：2的同分异构体结构简式是 ______ ．

难度：较易

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6． A、B、C、D四种芳香族化合物，它们的结构简式如下所示：

请填写下列空白：
（1）A的分子式为 ______ ，C中官能团的名称是 ______ ．
（2）以上四种化合物中，互为同分异构体的是 ______ （填字母符号）．
（3）可用于鉴别A、C的是 ______ （填序号）．
①酸性高锰酸钾溶液 ②碳酸氢钠溶液 ③氯化铁溶液
（4）D为原料合成某工程塑料的流程如下：

提示：
①D→E的反应类型 ______ ；
②F的结构简式 ______ ；
③G→H反应的化学方程式是 ______ ．

难度：较易

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7． G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．G的合成路线如图（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
②D和F互为同系物．
请回答下列问题：
（1）（CH₃）₂C═CH₂的系统命名法名称为 ______ ，生成B这一步的反应类型为 ______ ．
（2）E的结构简式为 ______ ，F分子中含有的含氧官能团名称是 ______ ．
（3）C经氧化后可得到一种能与新制银氨溶液发生银镜反应的物质，请写出该银镜反应的化学方程式 ______ ．
（4）F可在一定条件下合成高分子化合物，请写出该高分子化合物的结构简式 ______ ．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；这样的D的同分异构体共有 ______ 种（不包括立体异构）；
（6）请参照合成路线中苯乙烯合成F的方法，写出由1-丁烯制取2-羟基丁酸的合成线路： ______ ．

难度：较易

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8．【有机化学基础】工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL【H[O（CH₂）₅CO]_nOH]】及阻燃剂四溴双酚A．合成线路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；

（1）B的分子式为 ______ ；C中官能团的电子式为 ______ ；D的结构简式为 ______ ．
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是 ______ ，该反应类型是 ______ ．
（3）写出E→PCL的化学方程式： ______ ；
写出X→Y的化学方程式： ______ ；
（4）符合以下条件的D的同分异构体有 ______ 种（不考虑空间异构），任意写出其中一种的结构简式为 ______ ．
①能使溴的CCl₄溶液褪色 ②能发生银镜反应 ③含有两个甲基和两种官能团
（5）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图 ______ ．

难度：难

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9．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂，该芳香内酯A经如图步骤转变为水杨酸和和化合物E．

已知：CH₃CH═CHCH₂CH₃ $%20%5Cxrightarrow%5B%E2%91%A1H_%7B2%7DO%2B%5D%7B%E2%91%A0KMnO_%7B4%7DOH-%7D$ CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 ______ ；化合物C的结构简式为 ______ ．
（2）B生成C的反应类型为 ______ ，化合物E的化学名称是 ______ ．
（3）写出A→B的化学方程式 ______ ．
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有 ______ 种；写出其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的任一种同分异构体的结构简式 ______ ．
（5）已知：R-CH═CH₂ $%20%5Cxrightarrow%7BHBr%2F%5Ctext%7B%E8%BF%87%E6%B0%A7%E5%8C%96%E7%89%A9%7D%7D$ R-CH₂-CH₂Br，请设计合理方案由合成
（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）．
示例：原料 $%20%5Cxrightarrow%5B%5Ctext%7B%E6%9D%A1%E4%BB%B6%7D%5D%7B%5Ctext%7B%E8%AF%95%E5%89%82%7D%7D$ …产物．

难度：较易

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10． PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl₃溶液发生显色反应；
④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氢谱为单峰．
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ______ ；
（2）B的结构简式为 ______ ；
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ______ ；
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 ______ （写出结构简式）；
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 ______ 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 ______ （写出结构简式）．

难度：较易

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