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            • 1.

              最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物\(\rm{A}\),其结构如:在研究其性能的过程中,发现结构片段\(\rm{X}\)对化合物\(\rm{A}\)的性能起了重要作用。为了研究\(\rm{X}\)的结构,将化合物\(\rm{A}\)在一定条件下水解只得到\(\rm{B(}\)\(\rm{)}\)和\(\rm{C}\)。经元素分析及相对分子质量测定,确定\(\rm{C}\)的分子式为\(\rm{C}\)\(\rm{{\,\!}_{7}}\)\(\rm{H}\)\(\rm{{\,\!}_{6}}\)\(\rm{O}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\),\(\rm{C}\)遇\(\rm{FeCl}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\)水溶液显紫色,与\(\rm{NaHCO}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\)溶液反应有\(\rm{CO}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)产生。

              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{B}\)能发生下列哪些类型的反应________。

              A.取代反应               \(\rm{B.}\)加成反应C.缩聚反应                \(\rm{D.}\)氧化反应

              \(\rm{(2)}\)写出化合物\(\rm{C}\)所有可能的结构简式_____________________________________。

              \(\rm{(3)}\)化合物\(\rm{C}\)能经下列反应得到\(\rm{G(}\)分子式为\(\rm{C_{8}H_{6}O_{2}}\),分子内含有五元环\(\rm{)}\);\(\rm{\boxed{C}\underrightarrow{还原}\boxed{D}\underrightarrow{HBr}\boxed{E}\xrightarrow[①NaCN]{②H_{3}O^{+}}\boxed{F}\underset{\triangle }{\overset{浓H_{2}SO_{4}}{-\!-\!-\!-\!→}}\boxed{G}}\)

              已知:\(\rm{RCOOH\underrightarrow{还原}RCH_{2}OH}\),\(\rm{RX\xrightarrow[①NaCN]{②H_{3}O^{+}}RCOOH}\)

              \(\rm{①}\)确认化合物\(\rm{C}\)的结构简式为____________________________。

              \(\rm{②F―→G}\)反应的化学方程式为____________________________________。

              \(\rm{③}\)化合物\(\rm{E}\)有多种同分异构体,\(\rm{{\,\!}^{1}H}\)核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_____________________。

            • 2.

              高分子材料\(\rm{PET}\)聚酯树脂和\(\rm{PMMA}\)的合成路线如下:


              已知:Ⅰ\(\rm{.RCOOR′+R″^{18}OH\underset{催化剂}{\overset{\triangle}{}}RCO^{18}OR″+R′OH(R}\)、\(\rm{R′}\)、\(\rm{R″}\)代表烃基\(\rm{)}\)

              Ⅱ\(\rm{.}\)\(\rm{\xrightarrow[ⅰ.HCN/OH^{-}]{ⅱ.H_{2}O/H^{+}}}\)\(\rm{(R}\)、\(\rm{R′}\)代表烃基\(\rm{)}\)

              \(\rm{(1)①}\)的反应类型是________

              \(\rm{(2)②}\)的化学方程式为____________________________________

              \(\rm{(3)PMMA}\)单体的官能团名称是______________________________、__________________

              \(\rm{(4)F}\)的核磁共振氢谱显示只有一组峰,\(\rm{⑤}\)的化学方程式为___________

              \(\rm{(5)G}\)的结构简式为\(\rm{\_}\)_________________________________

              \(\rm{(6)}\)下列说法正确的是________\(\rm{(}\)填字母序号\(\rm{)}\)。

                 \(\rm{a.⑦}\)为酯化反应

                 \(\rm{b.B}\)和\(\rm{D}\)互为同系物

                 \(\rm{c.D}\)的沸点比同碳原子数的烷烃高

                  \(\rm{d.1 mol}\)与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应时,最多消耗\(\rm{4 mol NaOH}\)

              \(\rm{(7)J}\)的某种同分异构体与\(\rm{J}\)具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________________________________。

              \(\rm{(8)}\)写出由\(\rm{PET}\)单体制备\(\rm{PET}\)聚酯并生成\(\rm{B}\)的化学方程式:________________

            • 3.

              化合物\(\rm{H}\)是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

              \(\rm{(1)B}\)中的官能团名称为_______________________________。

              \(\rm{(2)C→D}\)的反应类型为________________,\(\rm{F→G}\)的反应类型为________________。

              \(\rm{(3)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的所有同分异构体的结构简式:_____________________________。

              \(\rm{①}\)能发生银镜反应;\(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;

              \(\rm{③}\)分子中只有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢。

              \(\rm{(4)E}\)经还原得到\(\rm{F}\),\(\rm{E}\)的分子是为\(\rm{C_{14}H_{17}O_{3}N}\),写出\(\rm{E}\)的结构简式:________________________。

              \(\rm{(5)}\)已知:\(\rm{①}\)苯胺易被氧化     \(\rm{②}\)酸酐遇水或酸不稳定\(\rm{③}\)

              请以甲苯和\(\rm{(CH_{3}CO)_{2}O}\)为原料制备,写出制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

              ____________________________________________________________________________

            • 4. 【加试题】化合物\(\rm{H}\)是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:


              \(\rm{(1)B}\)中的官能团名称为________

              \(\rm{(2)C→D}\)的反应类型为________  ,\(\rm{F→G}\)的反应类型为________

              \(\rm{(3)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的所有同分异构体的结构简式:________

              \(\rm{①}\)能发生银镜反应;\(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;

              \(\rm{③}\)分子中只有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢。

              \(\rm{(4)E}\)经还原得到\(\rm{F}\),\(\rm{E}\)的分子是为\(\rm{C_{14}H_{17}O_{3}N}\),写出\(\rm{E}\)的结构简式:________ 

              \(\rm{(5)}\)已知:\(\rm{①}\)苯胺易被氧化     \(\rm{②}\)酸酐遇水或酸不稳定


              \(\rm{③}\)

              请以甲苯和\(\rm{(CH_{3}CO)_{2}O}\)为原料制备             ,写出制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

                ________ 


              \(\rm{\_}\)

            • 5.

              在碱的作用下,两分子酯缩合形成\(\rm{β—}\)羰基酯,同时失去一分子醇,该反应称克莱森\(\rm{(R·L·Claisen)}\)酯缩合反应,其反应机理如下:\(\rm{2RCH_{2}COOC_{2}H_{5}}\)\(\rm{+C_{2}H_{5}OH}\)。利用\(\rm{Claisen}\)反应制备化合物\(\rm{H}\)的一种合成路线如下:

              回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\)的名称为__________,\(\rm{C}\)的结构简式为__________。

              \(\rm{(2)F}\)中含氧官能团的名称是__________\(\rm{;}\)反应Ⅱ的反应类型是__________。

              \(\rm{(3)E→F}\)反应的化学方程式为_________________________________。

              \(\rm{(4)B}\)的含有苯环的同分异构体有_____________种\(\rm{(B}\)自身除外\(\rm{)}\),其中核磁共振氢谱显示\(\rm{3}\)组峰的结构简式为__________、__________。

              \(\rm{(5)}\)乙酰乙酸乙酯\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)是一种重要的有机合成原料,写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线\(\rm{(}\)无机试剂任选\(\rm{)}\)。                                                                              

            • 6.
              环丙沙星\(\rm{(G)}\)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:

              \(\rm{(1)}\)反应\(\rm{②}\)的反应类型为 ______ \(\rm{.}\)物质\(\rm{C}\)中最多可以有 ______ 个碳原子共平面.
              \(\rm{(2)C}\)转化为\(\rm{D}\),其实经历了先加成后消去两步反应,写出这两步反应的化学方程式: ______
              \(\rm{(3)}\)给出下列物质的结构简式:\(\rm{A}\) ______ ;\(\rm{B}\) ______ ;\(\rm{F}\) ______ .
              \(\rm{(4)}\)写出符合下列条件的\(\rm{F}\)的同分异构体的结构简式\(\rm{(}\)任写一种\(\rm{)}\) ______ .
              \(\rm{①}\)结构中含有\(\rm{Cl}\)、\(\rm{F}\)基团  \(\rm{②}\)既有酸性又有碱性
              \(\rm{③}\)能与\(\rm{NaHCO_{3}}\)溶液反应  \(\rm{④}\)能使\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色.
            • 7. 有机物\(\rm{A(C_{11}H_{12}O_{2})}\)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物\(\rm{B}\)和\(\rm{C}\)为原料合成\(\rm{A}\)。

              \(\rm{(1)}\)有机物\(\rm{B}\)的蒸气密度是同温同压下氢气密度的\(\rm{23}\)倍,分子中碳、氢原子个数比为\(\rm{1︰3}\)。有机物\(\rm{B}\)的分子式为________。

              \(\rm{(2)}\)有机物\(\rm{C}\)的分子式为\(\rm{C_{7}H_{8}O}\),\(\rm{C}\)能与钠反应,不与碱反应,也不能使\(\rm{Br_{2}}\)的\(\rm{CCl_{4}}\)溶液褪色。\(\rm{C}\)的结构简式为________。

              \(\rm{(3)}\)已知两个醛分子间能发生如下反应:

              \(\rm{(—R}\)、\(\rm{—R′}\)表示氢原子或烃基\(\rm{)}\)

              用\(\rm{B}\)和\(\rm{C}\)为原料按如下路线合成\(\rm{A}\):

              \(\rm{①}\)上述合成过程中涉及的反应类型有________。\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)

              \(\rm{a.}\)取代反应 \(\rm{b.}\)加成反应 \(\rm{c.}\)消去反应 \(\rm{d.}\)氧化反应 \(\rm{e.}\)还原反应

              \(\rm{②C}\)和\(\rm{B}\)反应生成\(\rm{A}\)的化学方程式为________。

              \(\rm{(4)F}\)的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:________。

            • 8.

              \(\rm{G}\)是一种常见的氨基酸,其合成路线如下

              已知以下信息:

              \(\rm{①A}\)苯环上只有\(\rm{1}\)个取代基且核磁共振氢谱有\(\rm{6}\)组峰,其面积比为\(\rm{1}\):\(\rm{2}\):\(\rm{2}\):\(\rm{2}\):\(\rm{2}\):\(\rm{1}\);\(\rm{D}\)和\(\rm{F}\)苯环上一氯代物都只有\(\rm{2}\)种。

              \(\rm{②F}\)、能与\(\rm{FeCl_{2}}\)溶液发生显色反应,\(\rm{F}\)能发生银镜反应


              \(\rm{③}\)

              回答下列问题

              \(\rm{(1)A}\)分子式为___________,其名称为_______________。

              \(\rm{(2)A→B}\)反应类型是___________;鉴别\(\rm{A}\)和\(\rm{B}\)可用的试剂是____________。

              \(\rm{(3)B→C}\)化学方程式为_________________________________。

              \(\rm{(4)G}\)的结构简式为_________________。

              \(\rm{(5)F}\)同分异构构体,含有苯环且能发生水解反应异构体有_______种,其中核磁共振氢谱有\(\rm{4}\)组峰,且面积比为\(\rm{3}\):\(\rm{2}\):\(\rm{2}\):\(\rm{1}\)的是________________________。

            • 9.

              非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

                  请回答下列问题:

                  \(\rm{(1)}\)非诺洛芬的分子式为________;其所含有的含氧官能团的名称是____________。

                  \(\rm{(2)}\)反应\(\rm{①}\)中加入的试剂\(\rm{X}\)的分子式为\(\rm{C_{8}H_{8}O_{2}}\),\(\rm{X}\)的结构简式为________。

                  \(\rm{(3)}\)在上述五步反应中,属于取代反应的是________\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)。

                  \(\rm{(4)B}\)的一种同分异构体\(\rm{Q}\)满足下列条件:

                  Ⅰ\(\rm{.}\)能发生银镜反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应。

                  Ⅱ\(\rm{.}\)分子中有\(\rm{6}\)种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

                  写出\(\rm{Q}\)的结构简式:________。

                  \(\rm{(5)}\)按如图路线,由\(\rm{D}\)可合成高聚物\(\rm{H}\):\(\rm{D \xrightarrow[∆]{NaOH/{C}_{2}{H}_{5}OH}G \xrightarrow[]{一定条件}H }\)

                 \(\rm{{D}\xrightarrow{{}}{G}}\)、\(\rm{{G}\xrightarrow{{}}{H}}\)的反应类型分别为________、________;

                 \(\rm{{G}\xrightarrow{{}}{H}}\)的化学方程式为___________________________________________________。

                  \(\rm{(6)}\)根据已有知识并结合相关信息,在下面方框内写出以为原料制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用\(\rm{)}\)。合成路线流程图示例如下:

                 \(\rm{{H}_{2}C=C{H}_{2} \xrightarrow[催化剂,∆]{{H}_{2}O}C{H}_{3}C{H}_{2}OH \xrightarrow[浓硫酸,∆]{C{H}_{3}COOH}C{H}_{3}COO{C}_{2}{H}_{5} }\)

            • 10.

              有机化学乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一,其合成路线如下:

              \(\rm{(1)}\)乙酸苯甲酯的分子式为____________,反应Ⅰ的反应类型为____________。

              \(\rm{(2)A}\)的结构简式为_____________,\(\rm{B}\)中含有的官能团的名称为______________。

              \(\rm{(3)}\)反应Ⅲ 的化学方程式为_________________________________。

              \(\rm{(4)}\)不能发生的化学反应是___________\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.}\)取代反应           \(\rm{b.}\)消去反应           \(\rm{c.}\)加成反应

              \(\rm{(5)C}\)属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为___________\(\rm{(}\)写出一种即可\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(6)}\)反应Ⅳ的化学方程式为_________________________。

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