9.
芳香酯Ⅰ的合成路线如下:
已知以下信息:
\(\rm{①A~}\)Ⅰ均为芳香族化合物,\(\rm{B}\)苯环上只有一个取代基,\(\rm{B}\)能发生银镜反应,\(\rm{D}\)的相对分子质量比\(\rm{C}\)大\(\rm{4}\),\(\rm{E}\)的核磁共振氢谱有\(\rm{3}\)组峰。
请回答下列问题:
\(\rm{(1)A→B}\)的反应类型为________,\(\rm{F}\)所含官能团的名称为________,\(\rm{E}\)的名称为________。
\(\rm{(2)E→F}\)与\(\rm{F→G}\)的顺序能否颠倒________\(\rm{(}\)填“能”或“否”\(\rm{)}\)理由________。
\(\rm{(3)B}\)与银氨溶液反应的化学方程式为________。
\(\rm{(4)}\)Ⅰ的结构简式为________。
\(\rm{(5)}\)写出符合下列要求\(\rm{A}\)的同分异构体的结构简式________________________________________。
\(\rm{①}\)不与\(\rm{Na}\)反应 \(\rm{②}\)属于芳香族化合物 \(\rm{③}\)苯环上的一氯代物有三种
\(\rm{(6)}\)据已有知识并结合相关信息,写出以\(\rm{CH_{3}CH_{2}OH}\)为原料制备\(\rm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}\)的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用\(\rm{)}\)。合成路线流程图示例如下: