物质的结构与性质有紧密的联系，按要求完成以下问题：

\(\rm{(}\)一\(\rm{)}\)图中\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)分别是三种有机物的结构模型：

\(\rm{(1)A}\)、\(\rm{B}\)两种模型分别是有机物的______模型和_____模型．

\(\rm{(2)C}\)及其同系物的分子式符合通式__________\(\rm{(}\)用\(\rm{n}\)表示\(\rm{)}\)，有机物\(\rm{C}\)具有的结构或性质是______\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)．

\(\rm{a.}\)是碳碳双键和碳碳单键交替的结构\(\rm{b.}\)有毒、不溶于水、密度比水小

\(\rm{c.}\)使酸性\(\rm{KMnO_{4}}\)溶液和溴水褪色\(\rm{d.}\)一定条件下能与氢气或氧气反应

\(\rm{(}\)二\(\rm{)}\)邻羟基苯甲酸\(\rm{(}\)俗名水杨酸\(\rm{)}\)其结构简式为 ：

 \(\rm{(1)}\)从官能团看，水杨酸既可以看成是________类物质，同时也可以看成是__________类物质。

  \(\rm{(2)}\)将其与____________溶液作用生成物的化学式为\(\rm{C_{7}H_{5}O_{3}Na}\)，将其与________溶液作用生成物的化学式为\(\rm{C_{7}H_{4}O_{3}Na_{2}}\)

  \(\rm{(3)}\)水杨酸的不同类同分异构体中，属于酚类且也具有苯环的化合物的结构简式为________________。

\(\rm{(4)}\)聚对羟基苯甲酸酯是一种化学物质，主要用作耐高温及无油润滑密封件，仪器仪表零部件和发动机接插件等，可由对羟基苯甲酸经缩聚反应而成，请写出缩聚过程的主要反应____________________。

某化学课外小组用如图装置制取溴苯\(\rm{.}\)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器\(\rm{A\left( A \right.}\)下端活塞关闭\(\rm{)}\)中．

\(\rm{(5)}\)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法是验证是否有\(\rm{HBr}\)的生成，故而可向试管\(\rm{D}\)中滴入石蕊溶液，若溶液变红，则能证明。另一种验证的方法是向试管\(\rm{D}\)中加入________________ ，现象是 ______________

人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程．请回答下列：

\(\rm{(1)1866}\)年凯库勒根据苯的分子式\(\rm{C_{6}H_{6}}\)提出了苯的单键，双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但有一些问题仍未能解决．

\(\rm{①}\)凯库勒结构不能解释的事实是____\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)

A.苯能与氢气发生加成反应

B.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.溴苯没有同分异构体

D.邻二溴苯只有一种结构

\(\rm{②}\)现已发现\(\rm{C_{6}H_{6}}\)还能以如图所示的结构形式存在\(\rm{(}\)上，下两面均为正三角形，且\(\rm{a\neq b}\)，各边和棱均代表碳碳单键\(\rm{).}\)该结构的二氯代物有____种．

\(\rm{(2)}\)苯不易被氧化，而烯烃和炔烃却容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，反映出苯中的碳碳键与烯烃和炔烃不同\(\rm{.}\)某烃的分子式为\(\rm{C_{11}H_{20}}\)，\(\rm{1mol}\)该烃在催化剂的作用下可以吸收\(\rm{2molH_{2}}\)；用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到丁酮\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)、丙酮和琥珀酸\(\rm{(HOOC-CH_{2}CH_{2}-COOH)}\)的混合物，该烃的结构简式是__________．

\(\rm{(3)}\)有机物的化学性质与官能团关系密切，但同时受到分子中其他基团的影响。

Ⅰ\(\rm{.}\)苯和甲苯不容易发生加成反应，而易发生取代反应\(\rm{.}\)写出下列反应的化学方程式：

\(\rm{①}\)苯与溴单质发生取代反应_______________________________．

\(\rm{②}\)甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸发生取代反应________________________．

Ⅱ\(\rm{.}\)因基团影响，苯酚具有弱酸性，写出往苯酚钠中通入二氧化碳制取苯酚的化学方程式_________________________

某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

\(\rm{(1)}\)理论推测：他根据苯的凯库勒式_______________________________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_________________________________________和____________________，因此它可以使紫色的__________________溶液褪色。

\(\rm{(3)}\)实验结论：上述理论推测是________\(\rm{(}\)填“正确”或“错误”\(\rm{)}\)的。

\(\rm{(4)}\)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键________\(\rm{(}\)填“相同”或“不同”\(\rm{)}\)，是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________\(\rm{(}\)填“在”或“不在”\(\rm{)}\)同一个平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

\(\rm{(5)}\)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？_______________。

德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。 为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：

\(\rm{①}\)按上图所示的装置图连接好各仪器；

\(\rm{④}\)待烧瓶 \(\rm{C}\) 中气体收集满后，将导管 \(\rm{b}\) 的下端插入烧杯里的水中，关闭 \(\rm{K_{2}}\)，打开 \(\rm{K_{3}}\)，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。

请回答下列问题：

\(\rm{(1)}\)实验室可用 \(\rm{MnO_{2}}\)、\(\rm{NaBr}\) 和浓硫酸混合共热制取单质溴，其中 \(\rm{MnO_{2}}\)作氧化剂。写出该反应的化学方程式：_______________________。

\(\rm{(2)}\)简述在实验操作步骤\(\rm{②}\)中检验装置气密性的方法：____________； 在实验过程中观察到装置 \(\rm{A}\) 中有微沸现象，原因是____________________。

\(\rm{(3)}\)当 \(\rm{C}\) 中观察到____________________，可证明凯库勒观点是错误的，以下还可证明凯库勒观点错误的事实是________。

\(\rm{①6}\) 个 \(\rm{C-H}\) 键的长度相等                \(\rm{②6}\) 个碳碳键的长度都相等   

\(\rm{③}\)苯的一氯代物只有一种结构           \(\rm{④}\)苯的邻二氯代物只有一种结构

\(\rm{⑤}\)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色    \(\rm{⑥}\)苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色

A.\(\rm{①②⑤⑥}\)    \(\rm{B.②④⑤⑥}\)    \(\rm{C.}\)全部    \(\rm{D.①②③④⑤}\)

\(\rm{(4)}\)将装置 \(\rm{A}\) 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：

\(\rm{⑤}\)___________________\(\rm{(}\)填操作名称\(\rm{)}\)。

某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

\(\rm{(1)}\)理论推测：他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_______和_______，因此它可以使紫色的酸性\(\rm{KMnO_{4}}\)溶液褪色。 

\(\rm{(2)}\)实验验证：他取少量的酸性\(\rm{KMnO_{4}}\)溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_________。 

\(\rm{(3)}\)实验结论：上述的理论推测是___\(\rm{(}\)填“正确”或“错误”\(\rm{)}\)的。 

\(\rm{(4)}\)经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键___\(\rm{(}\)填“相同”或“不相同”\(\rm{)}\)，是一种_____键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子___\(\rm{(}\)填“在”或“不在”\(\rm{)}\)同一个平面上，应该用____表示苯分子的结构更合理。 

\(\rm{(5)}\)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗\(\rm{?}\)为什么\(\rm{?}\)

为了验证凯库勒有关苯环结构的观点，甲同学设计了如下实验方案。

\(\rm{②}\)检验装置的气密性；

\(\rm{③}\)在\(\rm{A}\)中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹\(\rm{K_{1}}\)、\(\rm{K_{2}}\)、\(\rm{K_{3}}\)；

\(\rm{④}\)待\(\rm{C}\)中烧瓶收集满气体后，将导管\(\rm{b}\)的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。

请回答下列问题。

\(\rm{(1)A}\)中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_______________________________________________________。

\(\rm{(2)}\)装置\(\rm{B}\)的作用是_____________________________________________。

\(\rm{(3)C}\)中烧瓶的容积为\(\rm{500 mL}\)，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对\(\rm{H_{2}}\)的相对密度为\(\rm{37.9}\)，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为________\(\rm{mL(}\)空气的平均相对分子质量为\(\rm{29)}\)。

\(\rm{(4)}\)实验前应对\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)三个装置的气密性进行逐一检查，则检查装置\(\rm{C}\)气密性的操作为_______________________________________________。

有\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)、\(\rm{D}\)四种有机物，\(\rm{A}\)、\(\rm{B}\)、\(\rm{C}\)都属于烃类物质，\(\rm{D}\)是烃的衍生物。\(\rm{A}\)是含氢量最大的有机物，分子结构为正四面体；\(\rm{B}\)的球棍模型为；\(\rm{C}\)的比例模型为；\(\rm{D}\)的相对分子质量为\(\rm{46}\)，能与\(\rm{Na}\)反应，但不能与\(\rm{NaOH}\)溶液反应。请回答下列问题：

\(\rm{(1)D}\)的结构简式为__________。

\(\rm{(2)}\)上述物质中有毒、有特殊气味，且不溶于水、密度比水小的是______\(\rm{(}\)填名称\(\rm{)}\)，向其中加入溴水，振荡后静置，观察到的现象是_____________________。写出\(\rm{C}\)与浓硝酸反应的化学方程式______________________________________。         

\(\rm{(3)A}\)与\(\rm{B}\)互称为_______，与它们分子组成和结构相似的有机物有一大类，均符合通式\(\rm{C_{n}H_{2n+2}}\)，当\(\rm{n=5}\)时，该有机物有______种同分异构体。

\(\rm{①}\)在\(\rm{b}\)试管中盛装的溶液是_________，其作用是___________________________。

\(\rm{②}\)导管末端未伸入液面以下的原因是_____________________。