4．
实验室由正丁醇制备\(\rm{1-}\)溴丁烷反应如下：
\(\rm{CH}\)\(\rm{3}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}CH_{2}}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{OH+NaBr+H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{SO}\)\(\rm{{\,\!}_{4}}\)\(\rm{(}\)浓\(\rm{)→CH}\)\(\rm{{\,\!}_{3}}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{CH}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{Br+NaHSO}\)\(\rm{{\,\!}_{4}}\)\(\rm{+H}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)\(\rm{O}\)
副反应如下：
\(\rm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH\xrightarrow[]{{H}_{2}S{O}_{4}} CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O}\)
\(\rm{2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH\xrightarrow[]{{H}_{2}S{O}_{4}} (CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2})_{2}O+H_{2}O}\)
\(\rm{H_{2}SO_{4}+2HBr→Br_{2}+SO_{2}+2H_{2}O}\)
可能用到的有关数据如下：
化学式 | 熔点\(\rm{/℃}\) | 沸点\(\rm{/℃}\) | 密度\(\rm{/g⋅cm^{-3}}\) | 其他性质 |
\(\rm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH(}\)正丁醇\(\rm{)}\) | \(\rm{-89.53}\) | \(\rm{117.25}\) | \(\rm{0.81}\) | 微溶于水，溶于浓硫酸 |
\(\rm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br(1-}\)溴丁烷\(\rm{)}\) | \(\rm{-112.4}\) | \(\rm{101.6}\) | \(\rm{1.27}\) | 不溶于水和浓硫酸 |
\(\rm{(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2})_{2}O(}\)丁醚\(\rm{)}\) | \(\rm{-95.3}\) | \(\rm{142}\) | \(\rm{0.77}\) | 不溶于水，溶于浓硫酸 |
\(\rm{CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}(1-}\)丁烯\(\rm{)}\) | \(\rm{-185.3}\) | \(\rm{-6.3}\) | | 不溶于水，溶于浓硫酸 |
\(\rm{HBr}\) | \(\rm{-86}\) | \(\rm{-67}\) | | 易溶于水 |
\(\rm{Br_{2}}\) | \(\rm{-7.3}\) | \(\rm{58.8}\) | \(\rm{3.12}\) | 微溶于水 |
Ⅰ\(\rm{.}\)合成反应：
在\(\rm{a}\)中依次加入：沸石、\(\rm{0.20 mol NaBr(}\)固体\(\rm{)}\) 、\(\rm{15 mL H_{2}O}\) 、缓缓注入\(\rm{20 mL}\)浓硫酸\(\rm{(0.37mol)}\)、 \(\rm{0.15 mol}\) 正丁醇 。\(\rm{b}\)中通入冷却水。
Ⅱ\(\rm{.}\)分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中，分液，有机层分别用\(\rm{NaHSO_{3}}\)水溶液、浓硫酸、\(\rm{NaHCO_{3}}\)水溶液、水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后除去氯化钙。最终通过蒸馏得到\(\rm{13.15 g}\)纯净的\(\rm{1-}\)溴丁烷。
回答下列问题：
\(\rm{(1)a}\)仪器的名称为 _______，\(\rm{b}\)冷却水进水口为______。
\(\rm{(2)}\)该实验的圆底烧瓶选择容积为_________。
\(\rm{a.}\) \(\rm{50 mL}\) \(\rm{b.}\) \(\rm{100 mL}\) \(\rm{c. 250 mL}\)
\(\rm{(3)C}\)装置的作用为______________________________。
\(\rm{(4)}\)反应结束后，将反应液蒸出有机相，得到粗产物。
粗产物中含有正丁醇、\(\rm{1-}\)溴丁烷、\(\rm{1-}\)丁烯、丁醚、\(\rm{Br_{2}}\)、\(\rm{HBr}\)、\(\rm{H_{2}O}\)。
\(\rm{①}\)将该粗产物分液，则上层物质主要为_________。
\(\rm{②}\)所得机层用\(\rm{NaHSO_{3}}\)水溶液洗涤，除去其中的 \(\rm{Br_{2}}\)、\(\rm{HBr}\) 。
\(\rm{③}\)有机层用浓硫酸洗涤，除去正丁醇、丁醚和____________。
\(\rm{④}\)有机层用\(\rm{NaHCO_{3}}\)水溶液洗涤，除去___________。
\(\rm{⑤}\)最后用足量的水洗涤有机层至中性，除去___________。
\(\rm{⑥}\)在有机相中加入无水\(\rm{CaCl_{2}}\)颗粒，过滤、有机相蒸馏可得纯净的\(\rm{1-}\)溴丁烷。无水\(\rm{CaCl_{2}}\)颗粒的作用为________。
\(\rm{(5)}\)该实验\(\rm{1-}\)溴丁烷纯净物的产率为_____。