2.
中国本土科学家屠呦呦凭借发现抗疟特效药青蒿素,赢得了2015年度诺贝尔生理学奖.青蒿素的发明不仅治愈了众多疟疾患者,更为中医药走出国门开创了先河.青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:
由青蒿素还可以合成药效增强的系列衍生物
(1)青蒿素分子中含有的含氧官能团有:
、
和过氧基.双氢青蒿素分子结构中有若干个六元环和七元环组成,其中含有七元环数为
.蒿甲醚的化学式为
.
(2)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是
、消去反应.
(3)合成路线中设计E→F、G→H的目的是
.
(4)A在Sn-β沸石作用下,可异构为异蒲勒醇
,则异蒲勒醇分子有
个手性碳原子(连有四种不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子).异蒲勒醇可通过两步反应生成
,请写出相关化学反应方程式
,
.
(5)写出与A互为同分异构体,且满足以下条件的同分异构体数目为
种(不考虑空间异构).其中核磁共振氢谱有七个峰,且峰面积比为1:1:4:4:1:1:6的是:
.(填结构简式)
①分子中只含有一个六元环,
②六元环上只有二个取代基且在不同的碳原子上
③能够发生银镜反应.