环己烷可制备\(\rm{1}\)，\(\rm{4-}\)环己二醇，下列七步有关反应\(\rm{(}\)其中无机产物都已经略去\(\rm{)}\)中，其中有两步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应，试回答：

\(\rm{(1)}\)反应______和______\(\rm{(}\)填序号\(\rm{)}\)属于取代反应。

\(\rm{(2)}\)写出下列化合物的结构简式：\(\rm{B}\)_______________，\(\rm{C}\)__________________。

\(\rm{(3)}\)反应\(\rm{④}\)所用的试剂和条件分别为___________________________________。

\(\rm{(4)}\)写出\(\rm{④}\)反应的化学方程式：________________________________________________．

\(\rm{(3)}\)写出苯制取溴苯的化学方程式_______________________，该反应类型为___________。

\(\rm{(4)}\)如何仅用水鉴别苯和溴苯___________________。

下面是\(\rm{9}\)种含苯环化合物的转变关系，请按要求回答问题：

信息一：\(\rm{RCl}\) \(\rm{\xrightarrow[]{NaOH/{H}_{2}O} ROH ;}\)

信息二：同一个\(\rm{C}\)上同时连两个或两个以上\(\rm{—OH}\)的结构不稳定，可发生如下转化：

\(\rm{(1)}\) 有机物\(\rm{①}\)跟氯气发生反应的条件\(\rm{A}\)是_______，有机物\(\rm{⑤}\)的含氧官能团名称为_______

\(\rm{(2)}\) 请写出有机物\(\rm{②}\)的结构简式：\(\rm{②}\)______________

\(\rm{(3)}\)有机物甲是\(\rm{⑤}\)的一种同分异构体，已知甲的苯环上只有两类\(\rm{H}\)，请写出甲的结构简式____________________

\(\rm{(4)}\)请写出\(\rm{⑤}\)和\(\rm{⑦}\)反应生成\(\rm{⑨}\)化学方程式是_______________________________________。

对羟基苯甲酸丁酯\(\rm{(}\)俗称尼泊金丁脂\(\rm{)}\)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

​

已知以下信息：

\(\rm{①}\)通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

\(\rm{②D}\)可与银氨溶液反应生成银镜；

\(\rm{③F}\)的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为\(\rm{1∶1}\)。

回答下列问题：

\(\rm{(1)A}\)的化学名称为__________。

\(\rm{(2)}\)由\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\)的化学反应方程式为________________，该反应的类型为____________。

\(\rm{(3)D}\)的结构简式为__________________________________。

\(\rm{(4)F}\)的分子式为____________。

\(\rm{(5)G}\)的结构简式为________________。

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以\(\rm{A}\)和\(\rm{B}\)为原料合成扁桃酸衍生物\(\rm{F}\)路线如下：

\(\rm{(1)A}\)的分子式为\(\rm{C2H_{2}O_{3}}\)，可发生银镜反应，且具有酸性，\(\rm{A}\)所含官能团名称为：\(\rm{ρ}\)，写出\(\rm{C→D}\)的化学反应方程式为________。

\(\rm{(2)}\)三个\(\rm{-OH}\)的酸性有强到弱的顺序是：________。

\(\rm{(3)E}\)是由\(\rm{2}\)分子\(\rm{C}\)生成的含有\(\rm{3}\)个六元环的化合物，\(\rm{E}\)的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

\(\rm{(4)D→F}\)的反应类型是________，\(\rm{1molF}\)在一定条件下与足量\(\rm{NaOH}\)溶液反应，最多消耗\(\rm{NaOH}\)的物质的量为________\(\rm{mol}\)．

写出符合下列条件的\(\rm{F}\)的所有同分异构体\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\)的结构简式：________

\(\rm{①}\)属于一元酸类化合物，\(\rm{②}\)、苯环上只有\(\rm{2}\)个取代基且处于对位，其中一个是羟基。\(\rm{③}\)核磁共振氢谱显示\(\rm{5}\)组峰

\(\rm{(5)}\)已知：

\(\rm{A}\)有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成\(\rm{A}\)的路线流程图\(\rm{(}\)其他原料任选\(\rm{)}\)合成路线流程图示例如下：

\(\rm{{H}_{2}C=C{H}_{2} \xrightarrow[催化剂A]{{H}_{2}O}C{H}_{3}C{H}_{2}OH \xrightarrow[浓硫酸A]{C{H}_{3}COOH}C{H}_{3}COO{C}_{2}{H}_{5} }\)

用烃\(\rm{A}\)合成高分子化合物\(\rm{PBT}\)和顺丁橡胶\(\rm{CBR}\)的合成路线如下\(\rm{(}\)部分产物及反应条件略\(\rm{)}\)

已知：\(\rm{ⅰ}\)．\(\rm{ⅱ.RCOORˈ+ R"}\)\(\rm{{\,\!}^{18}}\)\(\rm{OH}\)\(\rm{\underset{催化剂}{\overset{∆}{⇌}}}\)\(\rm{RCO}\)\(\rm{{\,\!}^{18}}\)\(\rm{OR"+ RˈOH}\)

\(\rm{(1)}\)已知\(\rm{④}\)属于加聚反应，则\(\rm{D}\)的分子式是________________________。

\(\rm{(2)B}\)的结构简式是_____________________________。

\(\rm{(3)③}\)的反应类型是_________________。

\(\rm{(4)E}\)为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则\(\rm{⑤}\)的化学方程式是___________________________________。

\(\rm{(5)⑦}\)的化学方程式是______________________________。

\(\rm{(6)}\)写出由乙炔和\(\rm{1}\)，\(\rm{4-}\)丁二醛为原料制取\(\rm{1}\)，\(\rm{3-}\)环己二烯的合成流程图\(\rm{(}\)必要的无机试剂任选\(\rm{)}\)：__________________________________________；合成流程图示例：\(\rm{C{H}_{2}=C{H}_{2} \xrightarrow[]{HBr}C{H}_{3}C{H}_{2}Br \xrightarrow[∆]{NaOH溶液}C{H}_{3}C{H}_{2}OH }\)

\(\rm{20.}\)     聚合物\(\rm{F}\)的合成路线图如下：

已知：

请据此回答：

\(\rm{(1)A}\)中含氧官能团名称是___________________；\(\rm{C}\)的结构简式为__________________。

\(\rm{(2)}\)检验\(\rm{B}\)中所含官能团所用的试剂有_________；\(\rm{C→D}\)的反应类型是_____________。

\(\rm{(3)}\)写出由\(\rm{B}\)、\(\rm{D}\)生成\(\rm{E}\)的化学反应方程式为_____________________________________。

\(\rm{(4)}\)化合物\(\rm{G}\)与互为同系物，且化合物\(\rm{G}\)的相对分子质量比大\(\rm{14}\)，则符合下列条件化合物\(\rm{G}\)的同分异构体有__________种。

\(\rm{①}\)分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基

\(\rm{②}\)遇氯化铁溶液变紫色

\(\rm{③}\)能与溴水发生加成反应

\(\rm{(5)}\)参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成路线。

\(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{E}\) 中含氧官能团名称为   \(\rm{\_}\)___________   和   \(\rm{\_}\)___________       

\(\rm{(2) A→B}\)的反应类型为     \(\rm{\_}\)___________      

\(\rm{(3) C}\)的分子式为\(\rm{C_{9}H_{11}NO_{3}}\)，经还原得到\(\rm{D}\)，写出\(\rm{C}\) 的结构简式：        \(\rm{\_}\)___________    。

\(\rm{(4)}\) 写出同时满足下列条件的\(\rm{F}\)的一种同分异构体的结构简式：    \(\rm{\_}\)___________    

\(\rm{①}\)属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。

\(\rm{②}\)能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与\(\rm{NaOH}\)溶液反应且只有\(\rm{5}\)种不同化学环境的氢。

\(\rm{(5)}\) 已知：\(\rm{①}\)具有还原性，易被氧化\(\rm{; ②}\)。写出以和\(\rm{(CH_{3})_{2}SO_{4}}\)为原料制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

下图所示为某一药物\(\rm{F}\)的合成路线：

\(\rm{(4)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{A}\)的一种同分异构体的结构简式：                              。

\(\rm{①}\)不含甲基；

\(\rm{②}\)是的衍生物，且环上只有一个取代基；

\(\rm{③}\)能发生银镜反应和水解反应\(\rm{(}\)不考虑的变化\(\rm{)}\)。

提示：\(\rm{①}\)；

\(\rm{②}\) 合成路线流程图示例：