6.
化合物\(\rm{H}\)是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物\(\rm{A}\)制备\(\rm{H}\)的一种合成路线如下:
回答下列问题: \(\rm{(1)A}\)的化学名称为__________。 \(\rm{(2}\)\(\rm{)}\)由\(\rm{C}\)生成\(\rm{D}\)和\(\rm{E}\)生成\(\rm{F}\)的反应类型分别为__________、_________。 \(\rm{(3)E}\)的结构简式为____________。 \(\rm{(4)G}\)为甲苯的同分异构体,由\(\rm{F}\)生成\(\rm{H}\)的化学方程式为___________。 \(\rm{(5)}\)芳香化合物\(\rm{X}\)是\(\rm{F}\)的同分异构体,\(\rm{X}\)能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出\(\rm{CO}\)\(\rm{{\,\!}_{2}}\)
,其核磁共振氢谱显示有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢,峰面积比为\(\rm{6∶2∶1∶1}\),写出\(\rm{2}\)种符合要求的\(\rm{X}\)的结构简式____________。 \(\rm{(6)}\)写出用环戊烷和\(\rm{2-}\)丁炔为原料制备化合物的合成路线________\(\rm{(}\)其他试剂任选\(\rm{)}\)。