10.
人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程.
请回答下列:
(1)1866年凯库勒根据苯的分子式C
6H
6提出了苯的单键,双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但有一些问题仍未能解决.
①凯库勒结构不能解释的事实是
______
(填序号)
A.苯能与氢气发生加成反应
B.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种结构
②现已发现C
6H
6还能以如图所示的结构形式存在(各边和棱均代表碳碳单键).该结构的二氯代物有
______
种.
(2)苯和甲苯不容易与溴水发生加成反应,而易与溴单质发生取代反应.写出下列反应的化学方程式:
①苯与溴单质发生取代反应
______
.
②甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸发生取代反应
______
.
(3)苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯,很难得到乙苯环乙烷,这说明:
______
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(3)苯不易被氧化,而烯烃和炔烃却容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,反映出苯中的碳碳键与烯烃和炔烃不同.某烃的分子式为C
11H
20,1mol该烃在催化剂的作用下可以吸收2molH
2;用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到丁酮(
)、丙酮和琥珀酸(HOOC-CH
2CH
2-COOH)的混合物,该烃的结构简式是
______
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