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            • 1. 正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

              发生的反应如下:

              反应物和产物的相关数据列表如下:

              实验步骤如下:

              将\(\rm{6.0g Na_{2}Cr_{2}O_{7}}\)放入\(\rm{100mL}\)烧杯中,加\(\rm{30mL}\)水溶解,再缓慢加入\(\rm{5mL}\)浓硫酸,将所得溶液小心转移至\(\rm{B}\)中。在\(\rm{A}\)中加入\(\rm{4.0g}\)正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加\(\rm{B}\)中溶液。滴加过程中保持反应温度为\(\rm{90—95℃}\),在\(\rm{E}\)中收集\(\rm{90℃}\)以下的馏分。

              将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集\(\rm{75-77℃}\)馏分,产量\(\rm{2.0g}\)。 回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)实验中,能否将\(\rm{Na_{2}Cr_{2}O_{7}}\)溶液加到浓硫酸中,说明理由____________ 。  \(\rm{(2)}\)加入沸石的作用是____________。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是___________。

              \(\rm{(3)}\)上述装置图中,\(\rm{B}\)仪器的名称是_______,\(\rm{D}\)仪器的名称是_________。

              \(\rm{(4)}\)分液漏斗使用前必须进行的操作是___________\(\rm{(}\)填正确答案标号\(\rm{)}\)。

              \(\rm{a.}\)润湿   \(\rm{b.}\)干燥      \(\rm{c.}\)检漏         \(\rm{d.}\)标定

              \(\rm{(5)}\)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在____层\(\rm{(}\)填“上”或“下”\(\rm{)}\)

              \(\rm{(6)}\)反应温度应保持在\(\rm{90—95℃}\),其原因是___________。

              \(\rm{(7)}\)本实验中,正丁醛的产率为____________\(\rm{\%}\)。

            • 2.

              \(\rm{2-}\)氨基\(\rm{-3-}\)氯苯甲酸\(\rm{(F)}\)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:




              回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)分子中共面原子数目最多为______________。

              \(\rm{(2)B}\)的名称为___________________。写出符合下列条件\(\rm{B}\)的所有同分异构体结构简式______________________________。

              \(\rm{a.}\)苯环上只有两个取代基且互为邻位 \(\rm{b.}\)既能发生银镜反应又能发生水解反应

              \(\rm{(3)}\)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备\(\rm{B}\),而是经由\(\rm{①②③}\)三步反应制取\(\rm{B}\),其目的是____________。

              \(\rm{(4)}\)写出\(\rm{⑥}\)的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。

              \(\rm{(5)}\)写出\(\rm{⑧}\)的反应试剂和条件:___________________________________。

            • 3.

              \(\rm{2-}\)氨基\(\rm{-3-}\)氯苯甲酸\(\rm{(F)}\)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:




              回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种。

              \(\rm{(2)}\)写出符合下列条件\(\rm{B}\)的所有同分异构体的结构简式_______。

              \(\rm{a.}\)苯环上只有两个取代基且互为邻位    \(\rm{b.}\)既能发生银镜反应又能发生水解反应

              \(\rm{(3)}\)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备\(\rm{B}\),而是经由\(\rm{①②③}\)三步反应制取\(\rm{B}\),其目的是____________________。

              \(\rm{(4)}\)写出\(\rm{⑥}\)的化学反应方程式:______________________,该步反应的主要目的是__________________________。

              \(\rm{(5)}\)写出\(\rm{⑧}\)的反应试剂和条件:_______________。


              \(\rm{(6)}\)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。


            • 4.

              反\(\rm{-10-}\)羟基\(\rm{-2-}\)癸烯酸\(\rm{(HO}\) \(\rm{COOH)}\)简称\(\rm{10-HDA}\),在自然界只存在于蜂王浆中,所以也称为王浆酸,有很好的杀菌、抑菌作用和抗癌、抗辐射的功能。王浆酸的一种人工合成路线设计如下:

              已知:\(\rm{1mol A}\)与足量金属钠反应生成\(\rm{1mol H_{2}}\);\(\rm{C}\)、\(\rm{F}\)都能发生银镜反应

              回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\)的化学名称为________;\(\rm{A}\)生成\(\rm{B}\)的反应类型为________;\(\rm{D}\)的分子式为________;\(\rm{F}\)的结构简式为________。

              \(\rm{(2)}\)若用金属铜催化氧化\(\rm{B}\)生成\(\rm{C}\),其化学方程式为________。

              \(\rm{(3)}\)由\(\rm{C→D}\)、\(\rm{E→F}\)的转化,可推断此设计的目的是________。

              \(\rm{(4)G}\)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种\(\rm{(}\)不考虑立体异构\(\rm{)}\);

              \(\rm{①}\)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体

              \(\rm{②}\)含六元环醚结构和正丁基\(\rm{(-CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})}\)

              其中核磁共振氢谱显示为\(\rm{7}\)组峰的是________\(\rm{(}\)写结构简式\(\rm{)}\)。

              \(\rm{(5)G}\)与酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为\(\rm{(}\)箭头表示原子或电子的迁移方向\(\rm{)}\):

              据此完成\(\rm{4-}\)羟基丁酸在酸催化下生成\(\rm{4-}\)羟基丁酸内酯的反应历程:

            • 5.

              化合物\(\rm{H}\)是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

                  \(\rm{(1)D}\)中的含氧官能团名称为________\(\rm{(}\)写两种\(\rm{)}\)。

                  \(\rm{(2)F→G}\)的反应类型为__________。

                  \(\rm{(3)}\)写出同时满足下列条件的\(\rm{C}\)的一种同分异构体的结构简式________。

                  \(\rm{①}\)能发生银镜反应;\(\rm{②}\)能发生水解反应,其水解产物之一能与\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液发生显色反应;\(\rm{③}\)分子中只有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢。

                  \(\rm{(4)E}\)经还原得到\(\rm{F}\)。\(\rm{E}\)的分子式为\(\rm{C_{14}H_{17}O_{3}N}\),写出\(\rm{E}\)的结构简式________。

                  \(\rm{(5)}\)已知:\(\rm{①}\)苯胺\(\rm{(}\)\(\rm{)}\)易被氧化

                  \(\rm{②}\)

                  请以甲苯和\(\rm{(CH_{3}CO)_{2}O}\)为原料制备,写出制备的合成路线流程图\(\rm{(}\)无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干\(\rm{)}\)。

            • 6. 阿司匹林\(\rm{(}\)乙酰水杨酸,\(\rm{)}\)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药\(\rm{.}\)乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为\(\rm{128℃~135℃.}\)某学习小组在实验室以水杨酸\(\rm{(}\)邻羟基苯甲酸\(\rm{)}\)与醋酸酐\(\rm{[(CH_{3}CO)_{2}O]}\)为主要原料合成阿司匹林,反应原理如下:

              制备基本操作流程如下:
              醋酸酐\(\rm{+}\)水杨酸\(\rm{ \overset{{浓硫酸}}{ \rightarrow} \overset{{摇匀}}{ \rightarrow} \overset{85^{\circ}C -90^{\circ}C {加热}}{ \rightarrow} \overset{{冷却}}{ \rightarrow} \xrightarrow[{洗涤}]{{减压过滤}}}\)粗产品
              主要试剂和产品的物理常数如表所示:
              名称 相对分子质量 熔点或沸点\(\rm{(℃)}\)
              水杨酸 \(\rm{138}\) \(\rm{158(}\)熔点\(\rm{)}\) 微溶
              醋酸酐 \(\rm{102}\) \(\rm{139.4(}\)沸点\(\rm{)}\) 易水解
              乙酰水杨酸 \(\rm{180}\) \(\rm{135(}\)熔点\(\rm{)}\) 微溶
              请根据以上信息回答下列问题:
              \(\rm{(1)}\)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是______.
              \(\rm{(2)}\)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是______.
              \(\rm{(3)}\)提纯粗产品流程如下,加热回流装置如图:
              粗产品\(\rm{ \xrightarrow[{沸石}]{{乙酸乙酯}} \xrightarrow[{回流}]{{加热}} \overset{{趁热过滤}}{ \rightarrow} \xrightarrow[{减压过滤}]{{冷却}} \xrightarrow[{干燥}]{{洗涤}}}\)乙酰杨酸
              \(\rm{①}\)沸石的作用是______;
              \(\rm{②}\)冷凝水的流出方向是______\(\rm{(}\)填“\(\rm{b}\)”或“\(\rm{c}\)”\(\rm{)}\);
              \(\rm{③}\)使用温度计的目的是______.
              \(\rm{(4)}\)在实验中原料用量:\(\rm{2.0g}\)水杨酸、\(\rm{5.0mL}\)醋酸酐\(\rm{(ρ=1.08g/cm^{3})}\),最终称得产品质量为\(\rm{2.2g}\),则所得乙酰水杨酸的产率为______\(\rm{(}\)用百分数表示,小数点后一位\(\rm{)}\).
            • 7.

              化合物\(\rm{H}\)是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物\(\rm{A}\)制备\(\rm{H}\)的一种合成路线如下:


              已知:


              回答下列问题:

              \(\rm{(1)A}\)的化学名称为为__________。

              \(\rm{(2)}\)由\(\rm{C}\)生成\(\rm{D}\)和\(\rm{E}\)生成\(\rm{F}\)的反应类型分别为__________、_________。

              \(\rm{(3)E}\)的结构简式为____________。

              \(\rm{(4)G}\)为甲苯的同分异构体,由\(\rm{F}\)生成\(\rm{H}\)的化学方程式为_____________________________。

              \(\rm{(5)}\)芳香化合物\(\rm{X}\)是\(\rm{F}\)的同分异构体,\(\rm{X}\)能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出\(\rm{CO_{2}}\),其核磁共振氢谱显示有\(\rm{4}\)种不同化学环境的氢,峰面积比为\(\rm{6∶2∶2∶1}\),写出一种符合要求的\(\rm{X}\)的结构简式_____________ 。

              \(\rm{(6)}\)写出用环戊烷和\(\rm{2-}\)丁炔为原料制备化合物的合成路线\(\rm{(}\)其他试剂任选\(\rm{)}\)。

            • 8. 阿魏酸乙酯是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料,如心血康、利脉胶囊、太太口服液等。现根据如下流程合成阿魏酸乙酯:
               
              已知: 
              \(\rm{①E}\)中有两个甲基,\(\rm{F}\)中没有亚甲基\(\rm{(}\)一\(\rm{CH}\) \(\rm{{\,\!}_{2}}\)一\(\rm{)}\) 
              \(\rm{②}\)  
              \(\rm{③}\)  
              回答下列问题: 
              \(\rm{(1)}\)反应\(\rm{①}\)的条件为_________;反应\(\rm{⑨}\)的类型为_________;\(\rm{A}\)的名称为________________\(\rm{(}\)系统命名法\(\rm{)}\)。 
              \(\rm{(2)}\)由\(\rm{C}\)生成\(\rm{D}\)的过程中,步骤\(\rm{i)}\)的化学方程式为:_____________________________________。 
              \(\rm{(3)B}\)和\(\rm{D}\)反应生成的某种有机物核磁共振氢谱显示有\(\rm{3}\)组吸收峰,该反应的化学方程式为:_________________________________________________ 。
              \(\rm{(4)G}\)的分子式为____________。 
              \(\rm{(5)}\)有同学提出:可用酸性高锰酸钾溶液检测反应\(\rm{⑧}\)中是否有阿魏酸生成,该说法是否正确____\(\rm{(}\)填“是”或“否”\(\rm{)}\)理由是_____________________________。 
              \(\rm{(6)H}\)有多种同分异构体,写出同时符合下列要求的所有\(\rm{H}\)的同分异构体结构简式__________________。 
              \(\rm{①}\) 既能发生银镜反应,又能与\(\rm{FeCl}\) \(\rm{{\,\!}_{3}}\)溶液发生显色反应;\(\rm{②}\) 苯环上的一氯代物只有一种。 
              \(\rm{(7)}\)参照上述流程,请写出由环戊烯\(\rm{(}\) \(\rm{)}\)制备\(\rm{l}\),\(\rm{9-}\)壬二酸\(\rm{[HOOC(CH}\) \(\rm{{\,\!}_{2})}\) \(\rm{{\,\!}_{7}COOH]}\)的合成路线流程图\(\rm{(}\)其他原料任选\(\rm{)}\)___________________________________________________________________。     
            • 9.

              肉桂醛在自然界中存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要以\(\rm{CH_{2}=CH_{2}}\)和甲苯为主要原料进行合成:

              请回答:

              \(\rm{(1)E}\)中含氧官能团的名称是___________;反应\(\rm{①~④}\)中属于加成反应的是___________。

              \(\rm{(2)}\)反应\(\rm{②}\)的化学方程式是__________________________________;

                反应\(\rm{④}\)的化学方程式是__________________________________。

              \(\rm{(3)}\)肉桂醛有多种同分异构体,则符合下列条件的同分异构体的数目有_______种。

              \(\rm{(a)}\)它是芳香族化合物;

              \(\rm{(b)}\)它遇\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色;

              \(\rm{(c)}\)它的分子中除了有一个六元环外无其它环状结构。

              \(\rm{(4)}\)用流程图表示出由制备的方法,例如:

            • 10.

              有两种新型的应用于液晶和医药的材料\(\rm{W}\)和\(\rm{Z}\),可用以下路线合成。



              已知以下信息:  \(\rm{①}\)
              \(\rm{②1mol B}\)经上述反应可生成\(\rm{2mol C}\),且\(\rm{C}\)不能发生银镜反应\(\rm{③}\)
              请回答下列问题:

              \(\rm{(1)}\)化合物\(\rm{A}\)的结构简式_______________________。

              \(\rm{(2)}\)下列有关说法正确的是_________________________。\(\rm{(}\)填字母\(\rm{)}\)                         

              A.化合物\(\rm{B}\)中所有碳原子不在同一个平面上              

              B.化合物\(\rm{W}\)的分子式为\(\rm{C_{11}H_{16}N}\) 

              C.化合物\(\rm{Z}\)的合成过程中,\(\rm{D→E}\)步骤为了保护氨基   

              D.\(\rm{1 mol}\)的 \(\rm{F}\)最多可以和\(\rm{3 mol NaOH}\)反应

              \(\rm{(3)C+D→W}\)的化学方程式是_________________________________。                                       

              \(\rm{(4)}\)写出同时符合下列条件的\(\rm{Z}\)的所有同分异构体的结构简式:___________________。

              \(\rm{①}\)遇\(\rm{FeCl_{3}}\)溶液显紫色;

              \(\rm{②}\)红外光谱检测表明分子中含有    结构;

              \(\rm{③^{1}H-NMR}\)谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。                                      

              \(\rm{(5)}\)设计    \(\rm{→ D}\)合成路线\(\rm{(}\)用流程图表示,乙烯原料必用,其它无机试剂及溶剂任选\(\rm{)}\)

              _____________________________。

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