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            • 1. 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体.某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯.

              已知:RCHO
              ①NaHSO3
              ②NaCN
              ,RCN
              H2O/H+
              RCOOH,RCOOH
              SOCl2
              RCOCl
              R′OH
              RCOOR′
              请回答:
              (1)D的结构简式    
              (2)下列说法正确的是    
              A.化合物A不能发生取代反应
              B.化合物B能发生银镜反应
              C.化合物C能发生氧化反应
              D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
              (3)E+F→G的化学方程式是    
              (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式    
              ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);
              1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子.
              (5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)    
            • 2. β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下:

              回答下列问题:
              (1)B的分子式为    ,C含有的官能团是     (写名称).
              (2)已知X的分子式为C5H9Cl且反应④属于取代反应,则X的名称为    ,其中最多有    个原子共平面.
              (3)反应①的反应类型是    ,E和F的相对分子质量    (填“相同”或不相同”),上述反应①~⑤中,原子利用率达100%的是    
              (4)化合物B的同分异构体很多,满足下列条件的同分异构体的所有结构简式为:    
              ①与C具有相同官能团且分处于不同的取代基上
              ②苯环上有两个取代基
              ③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为3:2:2:2:1
              ④在一定条件下,该物质能发生银镜反应
              (5)参照上述的合成路线,设计一条由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料(无机试剂及催化剂任用)合成高分子的路线:    
              提示:①双烯合成反应:


              ②合成路线流程图示例如下:
            • 3. 芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体.A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

              已知:

              回答下列问题:
              (1)A的化学名称是    ,分子中最多有    个原子共平面.
              (2)由A生成B的反应类型是    ,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为    
              (3)写出C所有可能的结构简式    
              (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂.请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D,用结构简式表示合成路线    
              合成路线流程图示例如下:

              (5)E含有的官能团是    ,F是一种聚酯类高分子化合物,则E→F的化学方程式为    
              (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团,G可能的同分异构体有    种,写出核磁共振氢谱中峰面积比1:2:2:2:1的化合物的结构简式为    
            • 4. 有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去).请回答下列问题:

              (1)B的结构简式是    ;E中含有的官能团名称是    
              (2)由C和E合成F的化学方程式是    
              (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是    
              ①含有3个双键;②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰;③不存在甲基
              (4)乙烯在实验室可由    (填有机物名称)通过    (填反应类型)制备,制乙烯时还产生少量SO2、CO2及水蒸气,用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是    .(填序号).
              ①过量饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④无水CuSO4⑤品红溶液
              (5)下列说法正确的是    (填序号).
              a.A属于饱和烃            b.D与乙醛的分子式相同
              c.E不能与盐酸反应      d.F可以发生酯化反应.
            • 5. A(C6H6)和B(C2H4)都是基本有机化工原料,分子中所有原子共平面.由A和B制备一种新型涂料固化剂H的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

              已知:①C为饱和烃;
              ②F分子中不含有双键.
              回答下列问题:
              (1)A的名称是    ;B在实验室可由    (填有机物名称)通过    (填反应类型)制备.
              (2)G所含官能团为    (填名称).写出一定条件下E与G反应生成H的化学方程式    
              (3)F的结构简式为    ,能发生银镜反应的F的同分异构体是    
              (4)同时满足下列条件的D的同分异构体有    种(不含立体异构);
              ①能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳;
              ②能发生水解反应,且酸性条件下的水解产物中有一种有机物的相对分子质量为74.其中核磁共振氢谱只有2组峰的是    (写结构简式).
              (5)设计一条由B和D为起始原料制备的合成路线.
            • 6. Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
              (1)A→B为加成反应,则B的结构简式是    ;E→F的反应类型是    
              (2)H中含有的官能团名称是    
              (3)写出B生成C的化学方程式为    
              (4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:
              ①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;
              ②存在甲氧基(CH3O-).
              TMOB的结构简式是    
              (5)下列说法正确的是    
              a.A可选用电石和食盐水利用启普发生器制取
              b.E、F、G和H中均可发生酯化反应
              c.1mol G完全燃烧生成8molH2O.
              d.H能发生加成、取代反应.
            • 7. 世界上每年合成的近百万个新化合物中,约70%以上是有机化合物.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可生物降解的聚酯类高分子材料,PPG的一种合成路线如下:


              已知:
              ⅠR1CH=CHR2
              KMnO4
              H+
              R1COOH+R2COOH
              ⅡR1CHO+R2CH2CHO
              稀NaOH

              回答下列问题:
              (1)烃A的相对分子质量为70,A的结构简式为    
              (2)化合物B只有一个氯原子,由B生成C的化学方程式为    
              (3)F是医用消毒剂福尔马林的主要成分;由E和F生成G的反应类型为    
              检验E中官能团可用的试剂为    
              (4)D是直链结构,由D和H生成PPG的化学方程式为    
              (5)下列说法正确的是    (填字母序号).
              a.G的分子式为C3H6O2
              b.H和乙醇互为同系物
              c.G不可以发生消去反应
              d.可通过元素分析仪、燃烧法测定元素种类
              (6)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式:    
              ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
              ②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
              ③核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1.
            • 8. 高分子材料有机玻璃(PMMA)因其透光性好、性能优良、价格低廉,广泛应 用于商业、轻工、建筑、化工等方面,甚至人工角膜也是有机玻璃.合成路线如图所示(部分 转化条件省略):

              已知:
              ①核磁共振氢谱显示 B分子中只有一种化学环境的氢原子
              ②CH3CH2OH
              浓硫酸
              CH2=CH2
              HCN
              H2O
              H+

              请回答:
              (1)从丙烯→A的反应类型    ,化合物A的官能团名称    
              (2)化合物 C→D反应的化学方程式    
              (3)下列四种化合物,与 E互为同分异构体的是    

              A.B.C.D.
              (4)PMMA的结构简式:    
              (5)聚乳酸()可以生物降解,实现在自然界中的循环,是理想的绿色高分 子材料.请以乙醛为有机原料,设计聚乳酸的合成路线.(无机试剂任选,合成路线参照“已 知”中的书写形式)    
            • 9. 按以下步骤可从环己烯合成(部分试剂和反应条件已略去).

              请回答下列问题:
              (1)反应①~⑤中属于消去反应的是    (填代号),反应③称为    
              (2)写出②的反应方程式(有机物写结构简式,注明反应条件).    
              (3)写出⑤的反应方程式(有机物写结构简式,注明反应条件).    
            • 10. A是一种烃,可以通过下列路线合成有机产品X、Y、Z.

              已知:
              Ⅰ.
              HCN
              H+
              R或R′可以是烃基或氢原子
              Ⅱ.反应①、②、⑤的原子利用率都为100%.
              完成下列填空:
              (1)B的名称为    ;反应③的试剂和条件为    ;反应④的反应类型是    
              (2)关于有机产品Y的说法正确的是    
              A.Y遇氯化铁溶液会发生显色反应
              B.1molY与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗分别为4mol和2mol
              C.1molY与氢氧化钠溶液反应时,最多可以消耗3mol氢氧化钠
              D.Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦
              (3)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式    
              a.属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物
              b.能发生银镜反应和水解反应
              (4)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选).
              (合成路线的常用表示方法为:A
              反应试剂
              反应条件
              B…
              反应试剂
              反应条件
              目标产物)
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